2,4-di-O-benzyl-D-galactopyranosiduronyl-3,6-lactone-(1->3)-benzyl 2,4-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyluronate-(1->3)-4-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-azido-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranosyl-(1->3)-1,2-di-O-benzyl-sn-glycerol | 1271132-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-di-O-benzyl-D-galactopyranosiduronyl-3,6-lactone-(1->3)-benzyl 2,4-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyluronate-(1->3)-4-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-azido-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranosyl-(1->3)-1,2-di-O-benzyl-sn-glycerol
• CAS: 1271132-53-6
• 化学式: C₇₈H₈₀N₄O₁₈
• 分子量: 1361.51
• InChiKey: MEHSOVVQHGFWDR-QCYNXVFNSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di-O-benzyl-D-galactopyranosiduronyl-3,6-lactone-(1->3)-benzyl 2,4-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyluronate-(1->3)-4-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-azido-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranosyl-(1->3)-1,2-di-O-benzyl-sn-glycerol 、 硫代乙酸 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 生成 2,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosiduronyl-3,6-lactone-(1->3)-benzyl 2,4-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyluronate-(1->3)-2-acetamodo-4-(N-benzyloxycarbonylamino)-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranosyl-(1->3)-1,2-di-O-benzyl-sn-glycerol 、 2,4-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosiduronyl-3,6-lactone-(1->3)-benzyl 2,4-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyluronate-(1->3)-2-acetamodo-4-(N-benzyloxycarbonylamino)-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranosyl-(1->3)-1,2-di-O-benzyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  半乳糖醛酸内酯在两性离子多糖Sp1的所有三糖重复单元的合成中。

  摘要：

  描述了一种模块化方法，用于合成肺炎链球菌Sp1的1型荚膜多糖的所有可能的三聚体重复单元。这种两性离子多糖选自三糖重复序列，而这又是由两个半乳糖醛酸的单体的建立和2,4,6-三脱氧-4-氨基-2-乙酰氨基d半乳糖基部分。所有单体成分均通过顺式连接-糖苷键。为了克服与有效立体选择性引入α-半乳糖醛酸键相关的困难，我们采用了半乳糖醛酸-[3,6]-内酯结构单元。当用作供体半乳糖苷时，这些结构单元不仅表现良好，而且当具有游离羟基功能时，它们还被证明是反应性受体糖苷。除高度例外，所有三个移码三聚体重复均通过高度立体选择性糖基化反应构建。在非选择性糖基化事件中形成的三糖的差向异构体混合物，在全局脱保护后，可以使用高效阴离子交换色谱（HPEAC）轻松分离。

  DOI：

  10.1021/jo102363d