(R)-N-[5-[2-Iodo-1-[((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl)oxy]ethyl]-2-(phenylmethoxy)phenyl]methanesulfonamide | 197644-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-[5-[2-Iodo-1-[((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl)oxy]ethyl]-2-(phenylmethoxy)phenyl]methanesulfonamide
• 英文别名: N-[5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-iodoethyl]-2-phenylmethoxyphenyl]methanesulfonamide
• CAS: 197644-02-3
• 化学式: C₂₂H₃₂INO₄SSi
• 分子量: 561.556
• InChiKey: URKYRRBTNBQRRJ-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-[5-[2-Iodo-1-[((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl)oxy]ethyl]-2-(phenylmethoxy)phenyl]methanesulfonamide 在 钯 氟化铵 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2R)-2-[[(2R)-2-hydroxy-2-[4-hydroxy-3-(methanesulfonamido)phenyl]ethyl]amino]-2-(4-methoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  BMS-201620: a selective beta 3 agonist

  摘要：

  A series of N-(4-hydroxy-3-methylsulfonanilidoethanol)arylglycinamides were prepared and evaluated for their human beta(3) adrenergic receptor agonist activity. SAR studies led to the identification of BMS-201620 (39), a potent beta(3) full agonist (K-i = 93 nM, 93% activation). Based on its favorable safety profile, BMS-201620 was chosen for clinical evaluation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.04.074
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 (R)-2-iodo-1-[4-(phenylmethoxy)-3-[(methylsulfonyl)amino]phenyl]ethanol 、 咪唑 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 水 、 硫酸,铜(2+)盐,碱性的 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 乙酸乙酯 、 正庚烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以to give 15.81 g of a tan solid which的产率得到(R)-N-[5-[2-Iodo-1-[((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl)oxy]ethyl]-2-(phenylmethoxy)phenyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Catecholamine surrogates useful as .beta..sub.3 agonists

  摘要：

  公式为##STR1##的化合物及其药学上可接受的盐。这些化合物是β三肾上腺素受体激动剂，因此在糖尿病、肥胖症和胃肠疾病的治疗中是有用的。

  公开号：

  US05770615A1