(S)-5-(2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexylmethylsulfinyl)-1-phenyl-1H-tetrazole | 782474-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-5-(2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexylmethylsulfinyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
• CAS: 782474-35-5
• 化学式: C₁₇H₂₂N₄OS
• 分子量: 330.454
• InChiKey: GHQVDHGGIDVNHE-NKTHEXPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  60.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexylmethylsulfinyl)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 ammonium molybdate tetrahydrate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以98%的产率得到(S)-5-(2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexylmethylsulfanyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  (-)-Siccanin 通过 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 和顺序自由基环化的仿生对映选择性全合成

  摘要：

  (-)-Siccanin (1) 是一种具有显着抗真菌特性的天然产物，通过仿生途径对映选择性合成。该合成路线具有两个连续的自由基环化：Ti(III) 介导的环氧烯烃 48 自由基环化以构建 B 环，以及苏亚雷斯反应以建立四氢呋喃环。基于我们最近开发的苯酚三取代烯丙基碳酸酯的 Pd 催化不对称烯丙基烷基化 (AAA)，制备了 siccanin 的手性色满部分。还合成了 siccanochromene 家族的其他几个成员，包括 siccanochromenes A (2)、B (3)、E (6)、F (7) 和 siccanochromene C (55) 的甲基醚。这些研究可能会阐明这一新型化合物家族的生物合成。

  DOI：

  10.1021/ja048084p
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-(2',2'-dimethyl-6'-methylene-1'-cyclohexyl)methanol 在 亚磷酸三苯酯 、 ammonium molybdate tetrahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-5-(2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexylmethylsulfinyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  (-)-Siccanin 通过 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 和顺序自由基环化的仿生对映选择性全合成

  摘要：

  (-)-Siccanin (1) 是一种具有显着抗真菌特性的天然产物，通过仿生途径对映选择性合成。该合成路线具有两个连续的自由基环化：Ti(III) 介导的环氧烯烃 48 自由基环化以构建 B 环，以及苏亚雷斯反应以建立四氢呋喃环。基于我们最近开发的苯酚三取代烯丙基碳酸酯的 Pd 催化不对称烯丙基烷基化 (AAA)，制备了 siccanin 的手性色满部分。还合成了 siccanochromene 家族的其他几个成员，包括 siccanochromenes A (2)、B (3)、E (6)、F (7) 和 siccanochromene C (55) 的甲基醚。这些研究可能会阐明这一新型化合物家族的生物合成。

  DOI：

  10.1021/ja048084p