2-(6-bromopyridin-2-yl)quinazolin-4(3H)-one | 1375798-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(6-bromopyridin-2-yl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(6-bromopyridin-2-yl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 1375798-52-9
• 化学式: C₁₃H₈BrN₃O
• 分子量: 302.13
• InChiKey: BJMXWUUAYUHYMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-bromopyridin-2-yl)quinazolin-4(3H)-one 在 四(三苯基膦)钯 indium(III) chloride 、 sodium carbonate 、 三溴氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 2-(6-ethylpyridin-2-yl)-4-(3-methoxyphenyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2 - (PYRIDIN- 2 -YL) -QUINAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MICROBICIDES
  [FR] DÉRIVÉS DE 2-(PYRIDIN-2-YL)-QUINAZOLINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MICROBICIDES

  摘要：

  式I中的化合物，其中其他取代基R1、R2、R3、R4、R5和R6如权利要求1所定义，并且它们作为微生物杀菌剂的用途。

  公开号：

  WO2012066122A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-吡啶羧酸 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(6-bromopyridin-2-yl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2 - (PYRIDIN- 2 -YL) -QUINAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MICROBICIDES
  [FR] DÉRIVÉS DE 2-(PYRIDIN-2-YL)-QUINAZOLINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MICROBICIDES

  摘要：

  式I中的化合物，其中其他取代基R1、R2、R3、R4、R5和R6如权利要求1所定义，并且它们作为微生物杀菌剂的用途。

  公开号：

  WO2012066122A1

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationship study of novel quinazolinone-based inhibitors of MurA
  作者：Martina Hrast、Kaja Rožman、Marko Jukič、Delphine Patin、Stanislav Gobec、Matej Sova

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.05.064

  日期：2017.8

  is essential for peptidoglycan biosynthesis, and is therefore an important target for antibacterial drug discovery. We report the synthesis, in silico studies and extensive structure–activity relationships of a series of quinazolinone-based inhibitors of MurA from Escherichia coli. 3-Benzyloxyphenylquinazolinones showed promising inhibitory potencies against MurA, in the low micromolar range, with an

  MurA是肽聚糖生物合成必不可少的细胞内细菌酶，因此是抗菌药物发现的重要靶标。我们报告了一系列来自大肠杆菌的MurA的基于喹唑啉酮的抑制剂的合成，计算机模拟研究和广泛的结构-活性关系。3-苯甲氧基苯基喹唑啉酮类化合物在低微摩尔范围内显示出对MurA的抑制作用，最有效的衍生物的IC 50为8 µM（58）。此外，呋喃基取代的喹唑啉酮（38，46）的抗菌活性令人振奋，MIC浓度从1 µg / mL到8 µg / mL，并具有其MurA抑制能力。这些数据代表了开发新型抗菌剂以对抗不断增加的细菌耐药性的重要一步。