(2R,5S,7R)-1-aza-3-oxa-8-oxo-2-phenyl-7-iodobicyclo[3.3.0]octane | 176243-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5S,7R)-1-aza-3-oxa-8-oxo-2-phenyl-7-iodobicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: (3R,6R,7aS)-6-iodo-3-phenyl-3,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-5-one
• CAS: 176243-34-8
• 化学式: C₁₂H₁₂INO₂
• 分子量: 329.137
• InChiKey: CGQZSNDKPCURIT-HOSYDEDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,7R)-1-aza-3-oxa-8-oxo-2-phenyl-7-iodobicyclo[3.3.0]octane 在 ruthenium trichloride sodium periodate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 (2S,4R)-2-carboxy-4-[di(methoxycarbonyl)methyl]-5-oxopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  衍生自（S）-焦谷氨酸的吡咯烷酮：癸酸和类似物。

  摘要：

  使用衍生自双环内酰胺模板的α-卤代内酰胺或内酰胺烯醇化物进行的烷基化反应可以分别以高的内-非对映选择性进行。在后一种情况下，可以通过中等程度的效率通过烯醇化物生成和受阻酚淬灭进行立体化学校正。该方案已应用于合成受保护的棕榈酸及其类似物。

  DOI：

  10.1039/b303924b
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R,5S,7R)-1-aza-3-oxa-8-oxo-2-phenyl-7-iodobicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  衍生自（S）-焦谷氨酸的官能化吡咯烷酮

  摘要：

  报道了由（S）-焦谷氨酸1a制备的双环内酰胺2a-c衍生的内酰胺烯酸酯的产生，以及随后与一系列亲电试剂的反应。Exo-非对映选择性通常是有利的。通过在酸性条件下简单的半胺醚裂解，可以容易地实现其中一些加合物的脱保护，以得到官能化的羟甲基吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00047-6
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪 在 正丁基锂 、 (2R,5S,7R)-1-aza-3-oxa-8-oxo-2-phenyl-7-iodobicyclo[3.3.0]octane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到(5R)-2-[(5R)-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  衍生自（S）-焦谷氨酸的吡咯烷酮：癸酸和类似物。

  摘要：

  使用衍生自双环内酰胺模板的α-卤代内酰胺或内酰胺烯醇化物进行的烷基化反应可以分别以高的内-非对映选择性进行。在后一种情况下，可以通过中等程度的效率通过烯醇化物生成和受阻酚淬灭进行立体化学校正。该方案已应用于合成受保护的棕榈酸及其类似物。

  DOI：

  10.1039/b303924b

文献信息

• Functionalised pyrrolidinones derived from (S)-pyroglutamic acid
  作者：Mark J Beard、Jonathan H Bailey、David T Cherry、Mark G Moloney、Sung Bo Shim、Kathryn A Statham、Mark J Bamford、R Brian Lamont

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00047-6

  日期：1996.3

  derived from bicyclic lactams 2a-c, prepared from (S)-pyroglutamic acid 1a, and subsequent reaction with a range of electrophiles, is reported. Exo-diastereoselectivity is generally favoured. The deprotection of some of these adducts to give functionalised hydroxymethylpyrrolidinones is readily achieved by simple hemiaminal ether cleavage under acidic conditions.

  报道了由（S）-焦谷氨酸1a制备的双环内酰胺2a-c衍生的内酰胺烯酸酯的产生，以及随后与一系列亲电试剂的反应。Exo-非对映选择性通常是有利的。通过在酸性条件下简单的半胺醚裂解，可以容易地实现其中一些加合物的脱保护，以得到官能化的羟甲基吡咯烷酮。
• Pyrrolidinones derived from (S)-pyroglutamic acid: penmacric acid and analogues
  作者：Muhammed Anwar、Jonathan H. Bailey、Laura C. Dickinson、Hermia J. Edwards、Rajesh Goswami、Mark G. Moloney

  DOI：10.1039/b303924b

  日期：——

  In the latter case, stereochemical correction by means of enolate generation and hindered phenol quench is possible with moderate efficiency. This protocol has been applied to the synthesis of protected penmacric acid and its analogues.

  使用衍生自双环内酰胺模板的α-卤代内酰胺或内酰胺烯醇化物进行的烷基化反应可以分别以高的内-非对映选择性进行。在后一种情况下，可以通过中等程度的效率通过烯醇化物生成和受阻酚淬灭进行立体化学校正。该方案已应用于合成受保护的棕榈酸及其类似物。