2,3'-anhydro-N4-benzoyl-1-<2-deoxy-5-O-(4-methoxybenzoyl)-β-D-threo-pentofuranosyl>cytosine | 161664-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3'-anhydro-N4-benzoyl-1-<2-deoxy-5-O-(4-methoxybenzoyl)-β-D-threo-pentofuranosyl>cytosine
• 英文别名: 2,3'-anhydro-N⁴-benzoyl-1-<2-deoxy-5-O-(4-methoxybenzoyl)-β-D-threo-pentofuranosyl>cytosine
• CAS: 161664-15-9
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃O₆
• 分子量: 447.447
• InChiKey: WINGXIXPNUBMSB-SFHLNBCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  101.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3'-anhydro-N4-benzoyl-1-<2-deoxy-5-O-(4-methoxybenzoyl)-β-D-threo-pentofuranosyl>cytosine 在 ammonium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 Dowex 1*2 resin OH^(1-) form 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.83h， 生成 N4-benzoyl-1-<3-O-benzoyl-2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-threo-pentofuranosyl>cytosine
  参考文献：
  名称：

  1-（2'-Deoxy-β-D-xylofuranosyl）cytosine：具有糖磷酸主链结构改变的寡核苷酸的碱基配对

  摘要：

  描述了固相合成包含2'-脱氧-β-D-二氧胞嘧啶核苷（4）的寡聚（2'-脱氧核苷酸）19和20。为此目的，将1-（2-脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）胞嘧啶（＝ 1-（2-脱氧-β-D-木呋喃糖基）-胞嘧啶；4）在其4-NH 2基团上被保护。在5'-OH处引入苯甲酰基（5）或异丁酰基（8）残基和二甲氧基三苯甲基（7、10；方案2）。化合物7和10被转化为3'-膦酸酯11a，b。虽然19可以与21和22杂交，形成双链体，两个末端均带有两个核苷酸突出端（19·21：T m 29°；19·22：T m 22°），带有四个xC d残基的decamer 20不能不再与相反链之一杂交。此外，寡核苷酸d [（xC）8 C]（13），d [（xC）4 C]（14），d [C（xC）4 C]（15）和d [C（xC）3 C合成（16）。虽然13与d（C 9）（17）相比，其CD谱图几乎反转，其他寡核苷酸则显示常规右旋单螺旋典型的CD谱图。在pH

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770402
• 作为产物：
  描述：

  大茴香酸 、 N-苯甲酰-2'-脱氧胞苷 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以70%的产率得到2,3'-anhydro-N4-benzoyl-1-<2-deoxy-5-O-(4-methoxybenzoyl)-β-D-threo-pentofuranosyl>cytosine
  参考文献：
  名称：

  1-（2'-Deoxy-β-D-xylofuranosyl）cytosine：具有糖磷酸主链结构改变的寡核苷酸的碱基配对

  摘要：

  描述了固相合成包含2'-脱氧-β-D-二氧胞嘧啶核苷（4）的寡聚（2'-脱氧核苷酸）19和20。为此目的，将1-（2-脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）胞嘧啶（＝ 1-（2-脱氧-β-D-木呋喃糖基）-胞嘧啶；4）在其4-NH 2基团上被保护。在5'-OH处引入苯甲酰基（5）或异丁酰基（8）残基和二甲氧基三苯甲基（7、10；方案2）。化合物7和10被转化为3'-膦酸酯11a，b。虽然19可以与21和22杂交，形成双链体，两个末端均带有两个核苷酸突出端（19·21：T m 29°；19·22：T m 22°），带有四个xC d残基的decamer 20不能不再与相反链之一杂交。此外，寡核苷酸d [（xC）8 C]（13），d [（xC）4 C]（14），d [C（xC）4 C]（15）和d [C（xC）3 C合成（16）。虽然13与d（C 9）（17）相比，其CD谱图几乎反转，其他寡核苷酸则显示常规右旋单螺旋典型的CD谱图。在pH

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770402