methyl (1S,4aS,5R,6R,8aS)-5-[2-(1-benzyl-1H-pyrrol-3-yl)ethyl]-6-hydroxy-6-hydroxymethyl-1,4a-dimethyldecahydronaphthalene-1-carboxylate | 1101771-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl (1S,4aS,5R,6R,8aS)-5-[2-(1-benzyl-1H-pyrrol-3-yl)ethyl]-6-hydroxy-6-hydroxymethyl-1,4a-dimethyldecahydronaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 1101771-77-0
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₄
• 分子量: 453.622
• InChiKey: AHOIVROIBMFPCL-PZDPNBGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  71.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,4aS,5R,6R,8aS)-5-[2-(1-benzyl-1H-pyrrol-3-yl)ethyl]-6-hydroxy-6-hydroxymethyl-1,4a-dimethyldecahydronaphthalene-1-carboxylate 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到methyl (1S,4aS,5R,8aS)-5-[2-(1-benzyl-1H-pyrrol-3-yl)ethyl]-1,4a-dimethyl-6-oxodecahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高级萜类化合物的合成转化：XVI。由琥珀酸合成十氢萘并[1,2-g]吲哚

  摘要：

  兰伯特酸甲酯的8,17-异丙亚基二氧衍生物与N-氯苯磺酰胺在甲醇中的氧化甲氧基化反应，随后在雷尼镍上发生氢化反应，生成2,5-二甲氧基四氢呋喃片段，该片段在乙酸中的胺的作用下转化为N-取代吡咯环。随后，脱去乙酰保护基和二醇的过氧裂解，生成17-去甲-8-氧代衍生物，后者在酸性介质中顺利环化为十氢萘并[1,2-g]吲哚。

  DOI：

  10.1134/s1070428008010089
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1'R,4R,4a'R,5'S,8a'R)-1'-[2-(2,5-dimethoxy-2,5-tetrahydrofuran-3-yl)ethyl]-2,2,5',8a'-tetramethyloctahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxolane-4,2'-naphthalene]-5'-carboxylate 、 苄胺 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到methyl (1S,4aS,5R,6R,8aS)-5-[2-(1-benzyl-1H-pyrrol-3-yl)ethyl]-6-hydroxy-6-hydroxymethyl-1,4a-dimethyldecahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高级萜类化合物的合成转化：XVI。由琥珀酸合成十氢萘并[1,2-g]吲哚

  摘要：

  兰伯特酸甲酯的8,17-异丙亚基二氧衍生物与N-氯苯磺酰胺在甲醇中的氧化甲氧基化反应，随后在雷尼镍上发生氢化反应，生成2,5-二甲氧基四氢呋喃片段，该片段在乙酸中的胺的作用下转化为N-取代吡咯环。随后，脱去乙酰保护基和二醇的过氧裂解，生成17-去甲-8-氧代衍生物，后者在酸性介质中顺利环化为十氢萘并[1,2-g]吲哚。

  DOI：

  10.1134/s1070428008010089