5-((carboxy(3,4-dimethoxyphenyl)methyl)amino)-5-oxopentanoic acid | 1141847-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-((carboxy(3,4-dimethoxyphenyl)methyl)amino)-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1141847-01-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₇
• 分子量: 325.318
• InChiKey: JPHBBGAHNKKOFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  630.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  122.16
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((carboxy(3,4-dimethoxyphenyl)methyl)amino)-5-oxopentanoic acid 在 glutaryl acylase 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 生成 戊二酸 、 (R)-5-((carboxy(3,4-dimethoxyphenyl)methyl)amino)-5-oxopentanoic acid 、 (2S)-(+)-3,4-dimethoxyphenylglycine
  参考文献：
  名称：

  一锅，区域选择性合成取代的芳基甘氨酸，用于青霉素G酰基转移酶的动力学拆分

  摘要：

  用苯乙酰胺和乙醛酸将富电子芳烃的酰胺烷基化为廉价的生产各种N-苯基乙酰化芳基甘氨酸的途径提供了一条廉价途径，这些途径适合通过青霉素G酰基转移酶立即进行酶促拆分。当在5°C的乙酸/ HCl中于温和条件下进行时，这种简单的一锅操作只能形成单一的区域异构体（≥98％）。随后在E值> 100的情况下，发生青霉素G酰基转移酶对氨基酸衍生物的动力学拆分，通常E值> 100，因此可提供具有高对映体纯度的游离（S）-构型芳基甘氨酸。对应的对映体（R底物，可通过相选择萃取工艺轻松分离，可在常规水解过程中提供相应的（R）-对映异构体。此一锅，两步的芳基甘氨酸合成，拆分和后处理程序需要最少的设备，并允许以小规模快速接触非天然α-氨基酸的对映体（S）和（R）对映体-大量生产。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800203
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 、 在 盐酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-((carboxy(3,4-dimethoxyphenyl)methyl)amino)-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一锅，区域选择性合成取代的芳基甘氨酸，用于青霉素G酰基转移酶的动力学拆分

  摘要：

  用苯乙酰胺和乙醛酸将富电子芳烃的酰胺烷基化为廉价的生产各种N-苯基乙酰化芳基甘氨酸的途径提供了一条廉价途径，这些途径适合通过青霉素G酰基转移酶立即进行酶促拆分。当在5°C的乙酸/ HCl中于温和条件下进行时，这种简单的一锅操作只能形成单一的区域异构体（≥98％）。随后在E值> 100的情况下，发生青霉素G酰基转移酶对氨基酸衍生物的动力学拆分，通常E值> 100，因此可提供具有高对映体纯度的游离（S）-构型芳基甘氨酸。对应的对映体（R底物，可通过相选择萃取工艺轻松分离，可在常规水解过程中提供相应的（R）-对映异构体。此一锅，两步的芳基甘氨酸合成，拆分和后处理程序需要最少的设备，并允许以小规模快速接触非天然α-氨基酸的对映体（S）和（R）对映体-大量生产。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800203