(R)-N-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-N-(4-hydroxy-5-methylhex-2-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1268368-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-N-(4-hydroxy-5-methylhex-2-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1268368-83-7
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₄SSi
• 分子量: 439.692
• InChiKey: RVZQAYUYZPWPEL-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-N-(4-hydroxy-5-methylhex-2-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 喹啉 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (R,Z)-N-(4-hydroxy-5-methylhex-2-enyl)-N-(2-hydroxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  手性转移在Au催化的单烯丙基二醇的环化反应中：基于烯烃几何学的特定对映异构体的选择性访问。

  摘要：

  当使用手性烯丙基醇时，金（I）催化的单烯丙基二醇的环化以形成四氢吡喃显示出高度立体选择性。仅在烯烃几何形状上不同的底物以高收率和良好的手性转移提供了来自正式S N 2'反应的对映体产物。当底物包括另外的立体中心时，烯丙醇的立体化学也有效地控制了面部选择性。

  DOI：

  10.1021/ol200203k
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-[2-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]ethyl]-N-(2-propynyl)benzenesulfonamide 、 异丁醛 在 (1S,2R)-(+)-N-methylephedrine 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.25h， 以92%的产率得到(R)-N-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-N-(4-hydroxy-5-methylhex-2-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  手性转移在Au催化的单烯丙基二醇的环化反应中：基于烯烃几何学的特定对映异构体的选择性访问。

  摘要：

  当使用手性烯丙基醇时，金（I）催化的单烯丙基二醇的环化以形成四氢吡喃显示出高度立体选择性。仅在烯烃几何形状上不同的底物以高收率和良好的手性转移提供了来自正式S N 2'反应的对映体产物。当底物包括另外的立体中心时，烯丙醇的立体化学也有效地控制了面部选择性。

  DOI：

  10.1021/ol200203k