3-methyl-5-hydroxynaphthol[1,2-b]furan | 97340-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 3-methyl-5-hydroxynaphthol[1,2-b]furan
• 英文别名: 3-methylnaphtho[1,2-b]furan-5-ol；3-methyl-naphtho[1,2-b]furan-5-ol；5-Hydroxy-3-methylnaphtho-<1,2-b>furan；5-Hydroxy-3-methylnaphtho<1,2-b>furan；3-Methylbenzo[g][1]benzofuran-5-ol
• CAS: 97340-20-0
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂
• 分子量: 198.221
• InChiKey: MWZMILFNOXBYKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-hydroxynaphthol[1,2-b]furan 在 potassium dihydrogenphosphate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-((cyclohexylamino)methyl)-3-methylnaphtho[1,2-b]furan-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  2-Substituted 3-methylnaphtho[1,2-b]furan-4,5-diones as novel L-shaped ortho-quinone substrates for NAD(P)H:quinone oxidoreductase (NQO1)

  摘要：

  A series of L-shaped ortho-quinone analogs were designed by analyzing the binding mode with NQO1. Metabolic studies demonstrated that compounds 2m, 2n and 2q exhibited higher metabolic rates than beta-lapachone. The docking studies, which supported the rationalization of the metabolic studies, constituted a prospective rational basis for the development of optimized ortho-quinone analogs. Besides, good substrates (2m, 2n and 2r) for NQO1 showed higher selective toxicity than beta-lapachone toward A549 (NQO1-rich) cancer cells versus H596 (NQO1-deficient) cells. Determination of superoxide (O-2(center dot-)) production and in vitro cytotoxicity evaluation in the presence of the NQO1 inhibitor dicoumarol confirmed that the ortho-quinones exerted their antitumor activity through NQO1-mediated ROS production by redox cycling. It was suggested that the L-shaped quinone substrates for NQO1 possessed better specificity and safety than beta-lapachone. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.041
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2-morpholino-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-5-ol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以80.46 %的产率得到3-methyl-5-hydroxynaphthol[1,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of novel potent STAT3 inhibitors based on related heterocycle-fused naphthoquinones for cancer therapy

  摘要：

  持续激活的信号转导子和激活转录因子3（STAT3）在多种癌症的发展中起着重要作用，因此它是癌症治疗的潜在治疗靶点。

  DOI：

  10.1039/d2nj05206g

文献信息

• New Synthetic Strategy for the Construction of the BCD Ring System of Tanshinones
  作者：Kozo Shishido、Takeshi Takata、Tomoki Omodani、Masayuki Shibuya

  DOI：10.1246/cl.1993.557

  日期：1993.3

  Employing a strategy for the construction of fused furans based on an intramolecular [3+2] dipolar cycloaddition reaction of nitrile oxide, the BCD ring system 3 found in the tanshinone family as a common structural unit has been synthesized.

  采用基于氧化腈的分子内 [3+2] 偶极环加成反应构建稠合呋喃的策略，合成了在丹参酮家族中发现的 BCD 环系统 3 作为常见结构单元。
• Rapid, Operationally Simple, and Metal-free NBS Mediated One-pot Synthesis of 1,2-Naphthoquinone from 2-Naphthol
  作者：Jaeuk Sim、Hyeju Jo、Mayavan Viji、Minho Choi、Jin-Ah Jung、Heesoon Lee、Jae-Kyung Jung

  DOI：10.1002/adsc.201701312

  日期：2018.3.1

  A metal‐free, one‐pot synthesis of 1,2‐naphthoquinone was accomplished from 2‐naphthol by utilizing economically cheap NBS under open air conditions. Initial formation of 1,1‐dibromonaphthalen‐2‐one and subsequent transformation afforded the 1,2‐naphthoquinone. This oxidation was completed within 30 min and had broad substrate scope. Moreover, this system tolerated heterocyclic systems and was also

  通过在露天条件下利用经济实惠的NBS，由2-萘酚完成了无金属的一锅法合成1,2-萘醌的合成。1,1-二溴萘-2-酮的最初形成和随后的转化提供了1,2-萘醌。该氧化在30分钟内完成，并具有广泛的底物范围。此外，该系统可耐受杂环系统，也适用于1,3-二羰基系统。这种反应时间短，后处理简单且对湿气不敏感的实用方法可能会取代昂贵且有害的氧化剂和金属试剂的使用。
• Identification of ortho-naphthoquinones as anti-AML agents by highly efficient oxidation of phenols
  作者：Huidan Huang、Ming Yan、Jianqiu Chen、Biao Yuan、Guitang Chen、Shujie Cheng、Dechun Huang、Zhen Gao、Chongjiang Cao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.025

  日期：2019.5

  A straightforward method for synthesizing ortho-naphthoquinones was identified using an easily available cobalt-Schiff base complex. Efficient oxidation of phenols to ortho-naphthoquinones was useful in obtaining compounds with potent biological activity for the treatment of acute myeloid leukemia (AML). Among these compounds, the compound 4h effectively inhibited the proliferation of different AML

  使用容易获得的钴-席夫碱钴配合物鉴定了一种简单的合成邻萘醌的方法。将苯酚有效氧化为邻萘醌可用于获得具有有效生物学活性的化合物，用于治疗急性髓细胞性白血病（AML）。在这些化合物中，化合物4h在体外有效抑制了不同AML细胞系的增殖。进一步的体内抗肿瘤研究表明，在MV4-11异种移植模型中，以40 mg / kg / d服用4h导致肿瘤消退，导致肿瘤消退，而无明显毒性。发现钴-席夫碱配合物是苯酚向邻醌转化的有效催化剂，化合物4h代表了一种潜在支架，可优化AML治疗药物的生产。
• 一种萘[1,2-b]杂环-4,5-二酮类化合物及其制备方法和应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN113773289B

  公开（公告）日：2023-05-12

  本发明涉及医药技术领域，提供了一种萘[1,2‑b]杂环‑4,5‑二酮类化合物及其制备方法和应用。本发明提供的萘[1,2‑b]杂环‑4,5‑二酮类化合物对肿瘤细胞的增殖具有良好的抑制作用，可用于制备抗肿瘤药物，该类化合物即可以独自用药，也可与其它药物联合使用，也可以其盐或溶剂化物的形式用于抗肿瘤药物的制备。本发明还提供了上述方案所述萘[1,2‑b]杂环‑4,5‑二酮类化合物的制备方法，本发明提供的制备方法步骤简单，容易操作。
• 一种萘[1,2-b]呋喃-4,5-二酮衍生物其制备及其用途
  申请人：浙江大学

  公开号：CN115141204A

  公开（公告）日：2022-10-04

  本发明涉及医药技术领域，提供一种式(I)所示的化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、药学上可接受的盐或前药，包含它们的药物组合物和其制备过程，本发明所提供的萘[1,2‑b]呋喃‑4,5‑二酮衍生物在炎症性疾病、呼吸系统疾病、自身免疫性疾病、肿瘤、心脑血管病、感染性疾病等相关疾病的治疗中，均有良好的治疗效果。