1-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]-4-phenyl-1H-[1,2,3]triazole | 1277091-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]-4-phenyl-1H-[1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-[3,5-Bis(trifluoromethyl)benzyl]-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole；1-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-4-phenyltriazole
• CAS: 1277091-26-5
• 化学式: C₁₇H₁₁F₆N₃
• 分子量: 371.285
• InChiKey: LLFZKPNUIMMOMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基苄基溴 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]-4-phenyl-1H-[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  用于Click化学的可重复使用的高活性负载型铜（I）-NHC催化剂。

  摘要：

  据报道固定化的[Cu（NHC）]催化剂可用于制备1,2,3-三唑。除了表现出出色的催化活性外，催化剂体系还易于制备，可以循环使用多次。

  DOI：

  10.1039/c3cc44371j

文献信息

• Nickel-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition To Access 1,5-Disubstituted 1,2,3-Triazoles in Air and Water
  作者：Woo Gyum Kim、Mi Eun Kang、Jae Bin Lee、Min Ho Jeon、Sungmin Lee、Jungha Lee、Bongseo Choi、Pedro M. S. D. Cal、Sebyung Kang、Jung-Min Kee、Gonçalo J. L. Bernardes、Jan-Uwe Rohde、Wonyoung Choe、Sung You Hong

  DOI：10.1021/jacs.7b06338

  日期：2017.9.6

  Herein, we report a method to access 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles using a Cp2Ni/Xantphos catalytic system. The reaction proceeds both in water and organic solvents at room temperature. This protocol is simple and scalable with a broad substrate scope including both aliphatic and aromatic substrates. Moreover, triazoles attached with carbohydrates or amino acids are prepared via this cycloaddition

  过渡金属催化或无金属的叠氮化物-炔烃环加成是获得1,4-或1,5-二取代的1,2,3-三唑的方法。尽管通过铜催化的环加成反应获得1，4-二取代产物已应用于生物分子反应系统，但由于底物范围有限，在水和环境条件下，叠氮化物-炔烃的环加成反应仍可用于获得互补的1,5-区域异构体。对湿气/空气敏感的催化剂。在这里，我们报告一种使用Cp 2访问1,5-二取代1,2,3-三唑的方法Ni / Xantphos催化系统。反应在室温下在水和有机溶剂中进行。该协议是简单且可扩展的，具有广泛的底物范围，包括脂肪族和芳香族底物。此外，通过该环加成反应制备了与碳水化合物或氨基酸连接的三唑。
• Novel Phosphinite and Phosphonite Copper(I) Complexes: Efficient Catalysts for Click Azide–Alkyne Cycloaddition Reactions
  作者：Steven Lal、Jayne McNally、Andrew J. P. White、Silvia Dı́ez-González

  DOI：10.1021/om200791u

  日期：2011.11.28

  The preparation of novel phosphinite- and phosphonite-bearing copper(I) complexes of the general formula [CuX(L)] is reported. These compounds, which remain scarce in the literature, could be prepared using readily available starting materials and were spectroscopically and structurally characterized. These complexes, together with their known phosphine and phosphite analogues, were then applied to

  报道了通式[CuX（L）]的新型次膦酸酯和亚膦酸酯的含铜（I）配合物的制备。这些化合物在文献中仍然很少，可以使用容易获得的起始原料制备，并在光谱和结构上进行表征。然后将这些配合物及其已知的膦和亚磷酸酯类似物一起用于叠氮化物和炔烃的1,3-偶极环加成反应，以发现新的配合物表现出最佳的活性。完全优化反应条件导致了一个值得注意的Click催化系统，该催化系统在非常温和的反应条件下，没有任何添加剂且使用低金属负载的情况下具有活性。
• Direct mechanocatalysis by resonant acoustic mixing (RAM)
  作者：Cameron B. Lennox、Tristan H. Borchers、Lori Gonnet、Christopher J. Barrett、Stefan G. Koenig、Karthik Nagapudi、Tomislav Friščić

  DOI：10.1039/d3sc01591b

  日期：——

  We demonstrate the use of a metal surface to directly catalyse copper-catalysed alkyne–azide click-coupling (CuAAC) reactions under the conditions of Resonant Acoustic Mixing (RAM) – a recently introduced and scalable mechanochemical methodology that uniquely eliminates the need for bulk solvent, as well as milling media. By using a simple copper coil as a catalyst, this work shows that direct mechanocatalysis

  我们演示了在共振声学混合 (RAM) 条件下使用金属表面直接催化铜催化的炔烃-叠氮化物点击偶联 (CuAAC) 反应，这是一种最近推出的可扩展的机械化学方法，独特地消除了对本体溶剂的需求，以及研磨介质。通过使用简单的铜线圈作为催化剂，这项工作表明，直接机械催化可以在无冲击的环境中发生，仅依靠试剂在金属表面上的高速混合，而不需要专门设计的研磨容器和介质。通过引入能够对 RAM 过程进行实时拉曼光谱监测的实验装置，我们演示了几个选定的 CuAAC 反应的 0 级反应动力学，支持基于表面的催化。本文提出的基于 RAM 的直接机械催化方法很简单，能够通过对多种试剂的苄基叠氮化物形成和 CuAAC 反应的组合来有效地一锅两步合成三唑，提供对本文中的反应化学计量的控制其性能优于溶液中或使用更传统的 CuCl 催化剂，可用于抗惊厥药物 Rufinamide 的简单克级合成。
• Reusable and highly active supported copper(i)–NHC catalysts for Click chemistry
  作者：John-Michael Collinson、James D. E. T. Wilton-Ely、Silvia Díez-González

  DOI：10.1039/c3cc44371j

  日期：——

  Immobilised [Cu(NHC)] catalysts are reported for the preparation of 1,2,3-triazoles. In addition to showing outstanding catalytic activity, the catalyst systems are easy to prepare and can be recycled many times.

  据报道固定化的[Cu（NHC）]催化剂可用于制备1,2,3-三唑。除了表现出出色的催化活性外，催化剂体系还易于制备，可以循环使用多次。