tert-butyl 6-chloro-7-(3-cyanophenyl)-8-(1H-imidazol-1-ylcarbonyl)-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-2(1H)-carboxylate | 1352087-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tert-butyl 6-chloro-7-(3-cyanophenyl)-8-(1H-imidazol-1-ylcarbonyl)-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-2(1H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 6-chloro-7-(3-cyanophenyl)-8-(imidazole-1-carbonyl)-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-2-carboxylate
• CAS: 1352087-31-0
• 化学式: C₂₃H₂₂ClN₅O₃
• 分子量: 451.912
• InChiKey: VEVRUQRCEQAUBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-chloro-7-(3-cyanophenyl)-8-(1H-imidazol-1-ylcarbonyl)-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-2(1H)-carboxylate 在 三甲基氯硅烷 、 氨 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N²-tert-butyl-6-chloro-7-(3-cyanophenyl)-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-2,8(1H)-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  3,4-DIHYDROPYRROLO[1,2-A]PYRAZINE-2,8(1H)-DICARBOXAMIDE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF

  摘要：

  与一般式（I）相对应的化合物 其中R2代表一个基团C1-10-烷基，C3-10-环烷基，C3-7-环烷基-C1-6-烷基，C1-6-烷基-C3-7-环烷基，C3-7-环烷基-C3-7-环烷基，C1-6-硫代烷基-C1-10-烷基，C1-6-氧代烷基-C1-10-烷基，羟基-C1-10-烷基，羟基-C1-6-烷基-C3-7-环烷基，羟基-C3-10-环烷基，C1-10-氟代烷基或C3-10-氟代环烷基；一个可选择取代的杂环基团；一个基团C1-10-烷基，该基团被一个可选择取代的杂环基团取代；X6代表从氢，氟，氯和溴原子或一个基团C1-6-烷基，C3-7-环烷基，C3-7-环烷基-C1-6-烷基，C1-6-氟代烷基或氰基中选择的一个基团；和R7代表芳基，如苯基或萘基，可选择地取代一个或多个取代基，以其碱形式或酸加合盐形式存在，并且其治疗用途。

  公开号：

  US20130090340A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(2-aminoethyl)-5-chloro-4-(3-cyano-phenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 盐酸 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 tert-butyl 6-chloro-7-(3-cyanophenyl)-8-(1H-imidazol-1-ylcarbonyl)-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,4-DIHYDROPYRROLO[1,2-A]PYRAZINE-2,8(1H)-DICARBOXAMIDE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF

  摘要：

  与一般式（I）相对应的化合物 其中R2代表一个基团C1-10-烷基，C3-10-环烷基，C3-7-环烷基-C1-6-烷基，C1-6-烷基-C3-7-环烷基，C3-7-环烷基-C3-7-环烷基，C1-6-硫代烷基-C1-10-烷基，C1-6-氧代烷基-C1-10-烷基，羟基-C1-10-烷基，羟基-C1-6-烷基-C3-7-环烷基，羟基-C3-10-环烷基，C1-10-氟代烷基或C3-10-氟代环烷基；一个可选择取代的杂环基团；一个基团C1-10-烷基，该基团被一个可选择取代的杂环基团取代；X6代表从氢，氟，氯和溴原子或一个基团C1-6-烷基，C3-7-环烷基，C3-7-环烷基-C1-6-烷基，C1-6-氟代烷基或氰基中选择的一个基团；和R7代表芳基，如苯基或萘基，可选择地取代一个或多个取代基，以其碱形式或酸加合盐形式存在，并且其治疗用途。

  公开号：

  US20130090340A1

文献信息

• 3,4-dihydropyrrolo[1,2-A]pyrazine-2,8(1H)-dicarboxamide derivatives, preparation thereof and therapeutic use thereof for diseases involving casein kinase 1 epsilon and/or casein kinase 1 delta
  申请人：Sanofi

  公开号：US08791119B2

  公开（公告）日：2014-07-29

  Compounds corresponding to the general formula (I) wherein R2 represents a group C1-10-alkyl, C3-10-cycloalkyl, C3-7-cycloalkyl-C1-6-alkyl, C1-6-alkyl-C3-7-cycloalkyl, C3-7-cycloalkyl-C3-7-cycloalkyl, C1-6-alkylthio-C-1-10-alkyl, C1-6-alkoxy-C1-10-alkyl, hydroxy-C1-10-alkyl, hydroxy-C1-6-alkyl-C3-7-cycloalkyl-C1-6-alkyl, hydroxy-C3-10-cycloalkyl, C1-10-fluoroalkyl or C3-10-fluorocycloalkyl; an optionally substituted heterocyclic group; a group C1-10-alkyl substituted with an optionally substituted heterocyclic group; X6 represents a group chosen from hydrogen, fluorine, chlorine and bromine atoms or a group C1-6-alkyl, C3-7-cycloalkyl, C3-7-cycloalkyl-C1-6-alkyl, C1-6-fluoroalkyl or cyano; and R7 represents an aryl group such as phenyl or naphthyl, optionally substituted with one or more substituents, in the form of the base or of an acid-addition salt, and the therapeutic use thereof.

  该化合物对应于通式（I），其中R2代表C1-10烷基，C3-10环烷基，C3-7环烷基-C1-6烷基，C1-6烷基-C3-7环烷基，C3-7环烷基-C3-7环烷基，C1-6烷基硫基-C-1-10烷基，C1-6烷氧基-C1-10烷基，羟基-C1-10烷基，羟基-C1-6烷基-C3-7环烷基-C1-6烷基，羟基-C3-10环烷基，C1-10氟代烷基或C3-10氟代环烷基；一种可选择取代的杂环基团；一种C1-10烷基取代的可选择取代的杂环基团；X6代表氢、氟、氯和溴原子或C1-6烷基、C3-7环烷基、C3-7环烷基-C1-6烷基、C1-6氟代烷基或氰基的一种基团；R7代表芳基团，如苯基或萘基，可选择带有一个或多个取代基，在酸盐或碱态下具有治疗用途。
• [EN] 3,4-DIHYDROPYRROLO[1,2-A]PYRAZINE-2,8(1H)-DICARBOXAMIDE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3,4-DIHYDROPYRROLO[1,2-A]PYRAZINE-2,8(1H)-DICARBOXAMIDE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2011161537A3

  公开（公告）日：2012-03-01
• US8791119B2
  申请人：——

  公开号：US8791119B2

  公开（公告）日：2014-07-29
• US9233965B2
  申请人：——

  公开号：US9233965B2

  公开（公告）日：2016-01-12
• 3,4-DIHYDROPYRROLO[1,2-A]PYRAZINE-2,8(1H)-DICARBOXAMIDE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：SANOFI

  公开号：US20130090340A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  Compounds corresponding to the general formula (I) wherein R 2 represents a group C 1-10 -alkyl, C 3-10 -cycloalkyl, C 3-7 -cycloalkyl-C 1-6 -alkyl, C 1-6 -alkyl-C 3-7 -cycloalkyl, C 3-7 -cycloalkyl-C 3-7 -cycloalkyl, C 1-6 - alkylthio-C- 1-10 -alkyl, C 1-6 -alkoxy-C 1-10 -alkyl, hydroxy-C 1-10 -alkyl, hydroxy-C 1-6 -alkyl-C 3-7 -cycloalkyl-C 1-6 -alkyl, hydroxy-C 3-10 -cycloalkyl, C 1-10 -fluoroalkyl or C 3-10 - fluorocycloalkyl; an optionally substituted heterocyclic group; a group C 1-10 -alkyl substituted with an optionally substituted heterocyclic group; X 6 represents a group chosen from hydrogen, fluorine, chlorine and bromine atoms or a group C 1-6 -alkyl, C 3-7 -cycloalkyl, C 3-7 -cycloalkyl-C 1-6 -alkyl, C 1-6 -fluoroalkyl or cyano; and R 7 represents an aryl group such as phenyl or naphthyl, optionally substituted with one or more substituents, in the form of the base or of an acid-addition salt, and the therapeutic use thereof.

  与一般式（I）相对应的化合物 其中R2代表一个基团C1-10-烷基，C3-10-环烷基，C3-7-环烷基-C1-6-烷基，C1-6-烷基-C3-7-环烷基，C3-7-环烷基-C3-7-环烷基，C1-6-硫代烷基-C1-10-烷基，C1-6-氧代烷基-C1-10-烷基，羟基-C1-10-烷基，羟基-C1-6-烷基-C3-7-环烷基，羟基-C3-10-环烷基，C1-10-氟代烷基或C3-10-氟代环烷基；一个可选择取代的杂环基团；一个基团C1-10-烷基，该基团被一个可选择取代的杂环基团取代；X6代表从氢，氟，氯和溴原子或一个基团C1-6-烷基，C3-7-环烷基，C3-7-环烷基-C1-6-烷基，C1-6-氟代烷基或氰基中选择的一个基团；和R7代表芳基，如苯基或萘基，可选择地取代一个或多个取代基，以其碱形式或酸加合盐形式存在，并且其治疗用途。