2-Diazo-3-oxo-butyric acid 1,1-diethyl-2-methyl-propyl ester | 189070-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Diazo-3-oxo-butyric acid 1,1-diethyl-2-methyl-propyl ester
• 英文别名: 3-Diazonio-4-[(3-ethyl-2-methylpentan-3-yl)oxy]-4-oxobut-2-en-2-olate；(3-ethyl-2-methylpentan-3-yl) 2-diazo-3-oxobutanoate
• CAS: 189070-20-0
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₃
• 分子量: 240.302
• InChiKey: GBSQUYKNJCECDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diazo-3-oxo-butyric acid 1,1-diethyl-2-methyl-propyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 24.0h， 生成 Benzoic acid (S)-1-((R)-5,5-diethyl-4,4-dimethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）催化的一些α'，α'-和β'-支化的O-烷基α-（烷氧羰基）-α-重氮乙酸酯的反应。

  摘要：

  制备α′，α′-和β′-支链-O-烷基α-（烷氧基羰基）-α-重氮乙酸酯1a，b和2a，b。研究了这些化合物在Rh（II）催化的反应中的区域选择性和化学选择性。模型系统1a，b显示酯取代的Rh（II）类胡萝卜素的反应性对Rh（II）催化剂的性质有反应；乙酰胺铑（II）有助于插入叔CH键中，全氟丁酸铑（II）有助于插入仲CH键中。我们还发现，酯部分中O-烷基的性质对Rh（II）类胡萝卜素的反应性没有影响。在化合物2等更复杂的系统中，发现乙酸铑（II）促进插入叔CH键。分子内环丙烷化，生成3-氧杂双环[5.1。发现0]辛烷和3-氧杂双环[6.1.0]壬烷产物与叔CH插入竞争。当全氟丁酸铑（II）用作催化剂时，是有利的。3（“碳”类似物2a）的Rh（II）催化反应主要产生环戊酮衍生物，未检测到环丙烷化产物。该结果表明2型化合物中的酯氧在影响其反应的区域选择性和化学选择性方面起着重要作用。总体而言

  DOI：

  10.1021/jo961484d
• 作为产物：
  描述：

  3-Oxo-butyric acid 1,1-diethyl-2-methyl-propyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到2-Diazo-3-oxo-butyric acid 1,1-diethyl-2-methyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）催化的一些α'，α'-和β'-支化的O-烷基α-（烷氧羰基）-α-重氮乙酸酯的反应。

  摘要：

  制备α′，α′-和β′-支链-O-烷基α-（烷氧基羰基）-α-重氮乙酸酯1a，b和2a，b。研究了这些化合物在Rh（II）催化的反应中的区域选择性和化学选择性。模型系统1a，b显示酯取代的Rh（II）类胡萝卜素的反应性对Rh（II）催化剂的性质有反应；乙酰胺铑（II）有助于插入叔CH键中，全氟丁酸铑（II）有助于插入仲CH键中。我们还发现，酯部分中O-烷基的性质对Rh（II）类胡萝卜素的反应性没有影响。在化合物2等更复杂的系统中，发现乙酸铑（II）促进插入叔CH键。分子内环丙烷化，生成3-氧杂双环[5.1。发现0]辛烷和3-氧杂双环[6.1.0]壬烷产物与叔CH插入竞争。当全氟丁酸铑（II）用作催化剂时，是有利的。3（“碳”类似物2a）的Rh（II）催化反应主要产生环戊酮衍生物，未检测到环丙烷化产物。该结果表明2型化合物中的酯氧在影响其反应的区域选择性和化学选择性方面起着重要作用。总体而言

  DOI：

  10.1021/jo961484d