1-benzyl-2,3-di-p-tolyl-1H-indole | 1620230-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2,3-di-p-tolyl-1H-indole
• 英文别名: N-benzyl-2,3-bis(4-methylphenyl)indole
• CAS: 1620230-54-7
• 化学式: C₂₉H₂₅N
• 分子量: 387.524
• InChiKey: ORTZYOCNHZKJCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.64
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2,3-di-p-tolyl-1H-indole 在 碘 、 methyloxirane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到9-benzyl-3,6-dimethyl-9H-dibenzo[a,c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  预测光环化反应的结果：联合实验和计算研究。

  摘要：

  光化学氧化环脱氢反应是一类通用的芳香环形成反应。它们对官能团取代和杂原子包容具有耐受性，因此可以通过融合现有的环取代基来形成各种范围的扩展的多芳族体系。但是，尽管它们具有毫无疑问的合成效用，但尚无现有模型（计算或启发式）可预测所有可能种类的反应物上光环化反应的结果。这可以追溯到以下事实：“阴性”结果很少在合成文献中发表，并且缺乏理解光激发如何影响反应性的通用概念框架。在这项工作中，我们同时解决了这两个问题。我们提供了一系列芳族取代的吡咯和吲哚的实验数据，结果表明，对光激发时的感应原子力进行量化可为确定给定的反应物是否会进行光平面化并因此在适当的反应条件下进行光环化产物提供强大的预测模型。分子光平面化的倾向与光激发时推定形成环周围电荷分布的局部变化有关。分子结构和/或电荷分布的不对称，杂原子和乙烯的桥连以及良好分离或孤立的光环化位点的不对称促进了这一点。分子光平面化的倾向与光激发时推定形成环

  DOI：

  10.1002/asia.201801761
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基苯甲酸 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-benzyl-2,3-di-p-tolyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  预测光环化反应的结果：联合实验和计算研究。

  摘要：

  光化学氧化环脱氢反应是一类通用的芳香环形成反应。它们对官能团取代和杂原子包容具有耐受性，因此可以通过融合现有的环取代基来形成各种范围的扩展的多芳族体系。但是，尽管它们具有毫无疑问的合成效用，但尚无现有模型（计算或启发式）可预测所有可能种类的反应物上光环化反应的结果。这可以追溯到以下事实：“阴性”结果很少在合成文献中发表，并且缺乏理解光激发如何影响反应性的通用概念框架。在这项工作中，我们同时解决了这两个问题。我们提供了一系列芳族取代的吡咯和吲哚的实验数据，结果表明，对光激发时的感应原子力进行量化可为确定给定的反应物是否会进行光平面化并因此在适当的反应条件下进行光环化产物提供强大的预测模型。分子光平面化的倾向与光激发时推定形成环周围电荷分布的局部变化有关。分子结构和/或电荷分布的不对称，杂原子和乙烯的桥连以及良好分离或孤立的光环化位点的不对称促进了这一点。分子光平面化的倾向与光激发时推定形成环

  DOI：

  10.1002/asia.201801761

文献信息

• Facile regiospecific synthesis of 2,3-disubstituted indoles from isatins
  作者：Xiaowei Dou、Weijun Yao、Shan Wen、Yixin Lu

  DOI：10.1039/c4cc04555f

  日期：——

  A facile regiospecific synthesis of 2,3-disubstituted indoles from isatins has been developed. Nucleophilic addition of Grignard reagents to commercially available isatins, followed by reduction with borane, afforded an array of structurally diverse 2,3-disubstituted indoles in moderate to good yields. The method described herein represents a novel and very simple approach to synthesize various 2,3-disubstituted

  已经开发了从靛红容易地区域特异性合成2，3-二取代的吲哚的方法。将格氏试剂亲核地添加到市售的靛红中，然后用硼烷还原，以中等至良好的产率提供了结构上不同的2，3-二取代的吲哚阵列。本文所述的方法代表了一种新颖且非常简单的方法，用于合成各种2，3-二取代的吲哚，这是制药工业和药物化学中极为重要的结构基序。