1,2-dihydrocarbazole-1,2-dione | 105946-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dihydrocarbazole-1,2-dione
• 英文别名: 9H-carbazole-1,2-dione；carbazole-1,2-dione；Carbazol-1,2-dion；1H-carbazole-1,2(9H)-dione
• CAS: 105946-78-9
• 化学式: C₁₂H₇NO₂
• 分子量: 197.193
• InChiKey: VSEPZWBTQFZJAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydrocarbazole-1,2-dione 在 copper diacetate 、 copper dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(dibutylamino)-8H-5-oxa-8-azaindeno[2,1-c]fluorene-6,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Dramatic Effects of the Substituents on the Solid-state Fluorescence Properties of Structural Isomers of Novel Benzofuro[2,3-c]oxazolocarbazole-type Fluorophores

  摘要：

  合成了新型苯并呋喃并[2,3-c]恶唑咔唑类荧光团的结构异构体，并研究了它们在溶液和固态中的光物理特性；观察到结构异构体在两种状态下的吸收光谱和荧光光谱存在显著差异，并发现荧光团的 N-烷基化会导致固态荧光急剧增强。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.902
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基咔唑 在 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到1,2-dihydrocarbazole-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  邻咔唑醌的合成及其Diels-Alder反应性。

  摘要：

  用弗雷米盐将2-和3-羟基咔唑氧化，得到相应的邻咔唑醌。这些分子在Diels-Alder反应中作为碳二烯亲有机物与1-乙酰氧基-1,3-丁二烯和1,3-环戊二烯反应，以提供新颖的苯并咔唑醌结构15、16、18和19。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1114

文献信息

• [EN] PHOTOINITIATORS FOR UV-LED CURABLE COMPOSITIONS AND INKS<br/>[FR] PHOTOINITIATEURS POUR COMPOSITIONS DURCISSABLES PAR DEL UV ET ENCRES
  申请人：AGFA GEVAERT

  公开号：WO2011069947A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  A specific type of carbazole photoinitiator is capable of providing radiation curable compositions that are curable by UV LEDs and do not exhibit an unstable yellowing behaviour in an image upon storage like ITX.

  一种特定类型的咔唑光引发剂能够提供通过紫外LED固化的辐射固化组合物，并且不像ITX那样在存储过程中显示出不稳定的发黄行为。
• Synthesis and Solid-State Fluorescence Properties of Structural Isomers of Novel Benzofuro[2,3-c]oxazolocarbazole-Type Fluorescent Dyes
  作者：Yousuke Ooyama、Yusuke Kagawa、Yutaka Harima

  DOI：10.1002/ejoc.200700247

  日期：2007.8

  their solid-state fluorescence excitation and emission spectra were quite different, and a drastic fluorescence enhancement was found to be caused by the N-alkylation of the fluorophores; the fluorophores 3d and 4d (R = 5-nonyl) with sterically hindered substituents exhibited strong solid-state fluorescence properties. Semi-empirical molecular orbital calculations (AM1 and INDO/S) and solid-state fluorescent

  新型苯并呋喃 [2,3-c] 恶唑并​​ [4,5-a] 咔唑型 (3a) 和苯并呋喃 [2,3-c] 恶唑并​​ [5,4-a] 咔唑型荧光团 (4a) 的结构异构体，它们在恶唑环中氧和氮的位置不同，已经合成了它们的 N-烷基化（R = 丁基、苄基和 5-壬基）咔唑衍生物（3b-d 和 4b-d），以及它们的光物理性质在溶液中和在固态中进行了研究。在两种状态的结构异构体之间观察到吸收光谱和荧光光谱的相当大的差异。在溶液中，荧光团3a表现出比荧光团4a强得多的吸收和荧光强度。然而，这两种异构荧光团在结晶状态下表现出相似的荧光强度。在解决方案中，染料 3a-d 和 4a-d 在每个化合物系列中表现出几乎相同的吸收和荧光光谱。另一方面，它们的固态荧光激发和发射光谱有很大差异，发现荧光团的N-烷基化引起了剧烈的荧光增强；具有空间位阻取代基的荧光团 3d 和 4d（R = 5-壬基）表现出很强的固
• Photovoltaic performance of dye-sensitized solar cells based on donor–acceptor π-conjugated benzofuro[2,3-c]oxazolo[4,5-a]carbazole-type fluorescent dyes with a carboxyl group at different positions of the chromophore skeleton
  作者：Yousuke Ooyama、Yoshihito Shimada、Yusuke Kagawa、Ichiro Imae、Yutaka Harima

  DOI：10.1039/b705694j

  日期：——

  Donor-acceptor pi-conjugated benzofuro[2,3-c]oxazolo[4,5-a]carbazole-type fluorescent dyes 3a, 3b, 8a, and 8b with a carboxyl group at different positions of the chromophore skeleton have been designed and synthesized. The absorption and fluorescence spectra and cyclic voltammograms of the fluorescent dyes agree very well, showing that the position of the carboxyl group has a negligible influence on

  设计了供体-受体共轭π-苯并呋喃[2,3-c]恶唑并[4,5-a]咔唑型荧光染料3a，3b，8a和8b，在发色团骨架的不同位置带有羧基。合成的。荧光染料的吸收光谱和荧光光谱以及循环伏安图非常吻合，表明羧基的位置对这些染料的光物理和电化学性质的影响可忽略不计。但是，当将这些染料用于染料敏化太阳能电池时，它们的光致性能却大不相同。在模拟的太阳光下，短路光电流和能量转换效率按以下顺序增加：3a（2.12 mA cm（-2），1.00％）约3b（2.10 mA cm（-2），1.06％）> 8b（1.50） mA cm（-2），0.67％）> 8a（0.84 mA cm（-2），0.34％）。基于半经验分子轨道计算（AM1和INDO / S）以及光谱分析及其光电子性能，观察到的光电子性能与苯并呋喃[2,3-c]恶唑[4,5]的化学结构之间的关系讨论了-a]咔唑型荧光染料。发现TiO（2）表面和染料
• UV-LED CURABLE COMPOSITIONS AND INKS
  申请人：Loccufier Johan

  公开号：US20120283349A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  A radiation curable composition for UV LED curing includes at least one co-initiator selected from the group consisting of an aliphatic tertiary amine and a dialkyl aniline derivative; and at least one specific carbazole photoinitiator. The radiation curable composition can be advantageously used to prevent unstable yellowing behaviour in an image upon storage.

  一种适用于紫外LED固化的辐射可固化组合物，包括至少一种共同引发剂，所述共同引发剂选择自脂肪族三级胺和二烷基苯胺衍生物组成的群体中的至少一种；以及至少一种特定的咔唑光引发剂。该辐射可固化组合物可以优势地用于防止图像在存储过程中出现不稳定的黄变行为。
• PHOTOINITIATORS FOR UV-LED CURABLE COMPOSITIONS AND INKS
  申请人：Loccufier Johan

  公开号：US20120309861A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  A specific type of carbazole photoinitiator is capable of providing radiation curable compositions that are curable by UV LEDs and do not exhibit an unstable yellowing behaviour in an image upon storage like ITX.

  一种特定类型的咔唑光引发剂能够提供辐射可固化组合物，这些组合物可以通过UV LED固化，并且不像ITX那样在储存过程中在图像上表现出不稳定的黄变行为。