(R)-2-cyclohexanylindoline | 1374408-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-cyclohexanylindoline
• 英文别名: (2R)-2-cyclohexyl-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 1374408-58-8
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: LEXQPYMCTMZRQM-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己基-1H-吲哚 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 乙基磺酸 、 (S)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-6,6'-ditrifluoromethoxy-1,1'-biphenyl 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.83 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (+)-(S)-2-cyclohexanylindoline 、 (R)-2-cyclohexanylindoline
  参考文献：
  名称：

  新型电子缺陷的阻转异构二膦配体（S）-CF 3 O-BiPhep及其在不对称加氢中的应用

  摘要：

  以1-溴-3-（三氟甲氧基）苯为原料，高收率合成了一种新的电子缺陷的阻转异构二膦配体（S）-CF 3 O-BiPhep。关键步骤包括与无水氯化铁的氧化偶联和（+）-DMTA的光学拆分。该配体为ir高达92％的ee和TON高达25,000的Ir催化喹啉的不对称加氢提供了高性能。它也成功地应用于ee高达87％的Pd催化的简单吲哚的不对称加氢和ee高达97％的Rh催化的苯基硼酸向2-环己烯酮的不对称1,4-加成反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.036