4-异硫代氰酰基-2-(三氟甲基)苯甲腈 | 143782-23-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-异硫代氰酰基-2-(三氟甲基)苯甲腈
• 中文别名: 4-乙氧基羰基苯基异氰酸酯；4-异硫氰酰基-2-(三氟甲基)苯甲腈；4-异硫氰基-2-(三氟甲基)苯腈；4-异硫氰酸根合-2-(三氟甲基)苄腈]；4-异硫氰基-2-(三氟甲基)苯甲腈
• 英文名称: 4-isothiocyanato 2-(trifluoromethyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl isothiocyanate；2-(trifluoromethyl)-4-isothiocyanatobenzonitrile；4-Isothiocyanato-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
• CAS: 143782-23-4
• 化学式: C₉H₃F₃N₂S
• 分子量: 228.197
• InChiKey: TYXKOMAQTWRDCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39.0 to 43.0 °C
• 沸点：
  331℃
• 密度：
  1.31
• 闪点：
  154℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P301+P330+P331,P302+P352,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P312,P321,P322,P330,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H302,H312,H314,H332
• 储存条件：
  存储条件：0-10°C，需置于惰性气体中，并避免潮湿和加热引起的分解。

制备方法与用途

用途

4-异硫代氰酰基-2-(三氟甲基)苯甲腈是一种用于合成硫代咪唑啉酮类化合物的重要试剂，具有潜在的抗前列腺癌作用。它也被应用于恩杂鲁胺的中间体制备。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-异硫代氰酰基-2-(三氟甲基)苯甲腈 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-[3-(4-羟基苯基)-4,4-二甲基-5-氧代-2-硫代咪唑烷-1-基]-2-三氟甲基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  PROTEIN-PROTEIN INTERACTION INDUCING TECHNOLOGY

  摘要：

  本公开基于一个惊人且意想不到的发现，即具有特定特征的配体分子能够同时结合两个蛋白质分子，并招募它们形成瞬时或稳定的蛋白质-蛋白质相互作用复合物。在这个过程中获得的蛋白质-蛋白质相互作用和其他跨领域相互作用为复合物提供了额外的稳定能量，超越了二元结合能的组合，因此大大增加了配体的结合效能。因此，本公开提供了一种蛋白质-蛋白质相互作用诱导技术（PPIIT），其中包括一种设计和识别三部分或双功能化合物的方法，并使用这些化合物在各种情境中诱导蛋白质-蛋白质相互作用。本公开还提供了一种用于诱导蛋白质-蛋白质相互作用的组合物。

  公开号：

  US20170281784A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-三氟甲基苯甲腈 在 四磷十氧化物 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 氯苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-异硫代氰酰基-2-(三氟甲基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  一种绿色环保的4-异硫代氰酰基-2-(三氟甲基)苯甲腈的制备方法

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，更具体地涉及一种绿色环保的4‑异硫代氰酰基‑2‑(三氟甲基)苯甲腈的制备方法，包括三步：缩合反应、水解反应和脱氨反应。本发明采用乙酸乙酯代替有毒溶剂进行缩合反应，安全环保，同时还可回收再利用，降低成本；水解后利用甲苯打浆可有效提高1‑(4‑氰基‑3‑(三氟甲基)苯基)硫脲的精度和纯度，收率高；通过吸氨试剂吸收反应产生的氨气，可提高反应速率和收率；该制备方法采用三步合成，方法简单，操作安全环保，产品收率和纯度高。

  公开号：

  CN113717086B
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 2-fluoro-4-((1-methoxy-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)amino)benzoate 、 4-异硫代氰酰基-2-(三氟甲基)苯甲腈 在 4-异硫代氰酰基-2-(三氟甲基)苯甲腈 作用下， 以78的产率得到methyl 4-(3-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-5,5-dimethyl-4-oxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl)-2-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  一种制备氘代咪唑二酮类化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备氘代咪唑二酮类化合物的方法，它包括以下步骤：(1)以式(Ⅰ)化合物和式(Ⅱ)化合物为原料，经取代反应得到式(Ⅲ)化合物；(2)将式(Ⅲ)化合物的羧基酯化制备得到式(Ⅳ)化合物；(3)式(Ⅳ)化合物和式(Ⅴ)化合物环合得到式(Ⅵ)化合物；(4)脱去式(Ⅵ)化合物的酯基，反应得到式(Ⅶ)化合物；(5)以式(Ⅶ)化合物和式(Ⅷ)化合物为原料，经酰胺缩合反应得到式(Ⅸ)所示氘代咪唑二酮类化合物。与现有方法相比，本发明方法更为安全，消耗的更少溶剂量、最小化废物以及对环境的影响，缩短了生产周期，并增加了处理量以及方法总收率，具有广阔的市场前景。

  公开号：

  CN107954936A

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TARGETED DEGRADATION OF ANDROGEN RECEPTOR
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20180099940A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility to degrade and (inhibit) Androgen Receptor. In particular, the present disclosure is directed to compounds, which contain on one end a cereblon ligand which binds to the E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds Androgen Receptor, such that Androgen Receptor is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of Androgen Receptor. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with compounds according to the present disclosure, consistent with the degradation/inhibition of Androgen Receptor.

  本公开涉及双功能化合物，其用于降解和（抑制）雄激素受体。具体而言，本公开涉及包含一端结合到E3泛素连接酶的谷氨酰腺苷环配体，另一端结合到雄激素受体的部分的化合物，使得雄激素受体与泛素连接酶靠近，以实现雄激素受体的降解（和抑制）。本公开展示了与根据本公开涉及的化合物相关的广泛的药理活性范围，与雄激素受体的降解/抑制一致。
• 二芳基吡唑类化合物及其制备方法与应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN104844514B

  公开（公告）日：2017-11-10

  本发明公开了二芳基吡唑类化合物及其制备方法与应用，结构如通式(I)所示：其中，R1为氢、卤素或甲基；R2为氢、氰基、三氟甲基或卤素；R3为氢、卤素或腈基；X如上式为氨甲酰基、硫脲基、甲胺基或氨甲基。本发明的二芳基吡唑类化合物，尤其是11aM01，11aM02，11M04，13aM01,16aM01，16aM02，16aM10，16aM11，16aM12，16aM15对前列腺癌细胞LNCaP和PC‑3均有较强的细胞生长抑制活性，11aM03，12aM01，12aM02，16aM05，16aM06，16aM07，16aM08，16aM13，16aM16对前列腺癌细胞LNCaP细胞有较强的选择性，这些化合物都可以用于制备抗肿瘤药物。
• 一类二芳基乙内酰脲衍生物、其制备方法、药 物组合物和应用
  申请人：上海医药集团股份有限公司

  公开号：CN103804358B

  公开（公告）日：2016-06-29

  本发明提供了一种如式I所示的化合物或其药学上可接受的盐、溶剂化物、前体药物、立体异构体、互变异构体、多晶型物或代谢产物，包含它们的药物组合物，以及它们在制备用于治疗雄性激素受体相关疾病的药物中的应用。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL FOR PROMOTING PROTEIN DEGRADATION AND METHODS USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES POUR STIMULER LA DÉGRADATION DES PROTÉINES ET PROCÉDÉS UTILISANT CEUX-CI
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2013170147A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The present invention includes compounds that act as degraders of a target protein, wherein degradation is independent of the class of the target protein or its localization. In one embodiment, the invention comprises a compound comprising a protein degradation moiety covalently bound to a linker, wherein the ClogP of the compound is equal to or higher than 1.5. The target protein contemplated within the invention comprises a posttranslational modified protein or intracellular protein. Compounds of the present invention may be used to treat disease states wherein protein degradation is a viable therapeutic approach, such as cancer or any sort of oxidative stress disease state.

  本发明包括作为目标蛋白质降解剂的化合物，其中降解与目标蛋白质的类别或其定位无关。在一种实施方式中，该发明包括一种化合物，其中蛋白质降解基团与连接剂共价结合，该化合物的ClogP等于或高于1.5。本发明中考虑的目标蛋白质包括后转录修饰蛋白质或细胞内蛋白质。本发明的化合物可用于治疗蛋白质降解是一种可行的治疗方法的疾病状态，如癌症或任何一种氧化应激疾病状态。
• Compounds Useful for Promoting Protein Degradation and Methods Using Same
  申请人：Yale University

  公开号：US20160022642A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The present description includes compounds that act as degraders of a target protein, wherein degradation is independent of the class of the target protein or its localization. In certain embodiments, the description includes a compound comprising a protein degradation moiety covalently bound to a linker, wherein the ClogP of the compound is equal to or higher than 1.5. The target protein contemplated within the description comprises an androgen receptor. Compounds of the present description may be used to treat disease states wherein protein degradation is a viable therapeutic approach, such as cancer or any sort of oxidative stress disease state.

  本描述包括作为目标蛋白质降解剂的化合物，其中降解与目标蛋白质的类别或其定位无关。在某些实施例中，描述包括一种化合物，其中蛋白质降解基团与连接剂共价结合，该化合物的ClogP等于或高于1.5。描述中考虑的目标蛋白质包括雄激素受体。本描述的化合物可用于治疗蛋白质降解是可行治疗方法的疾病状态，如癌症或任何一种氧化应激疾病状态。