1-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)thiourea
• 英文别名: 1-[4-Cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]thiourea；[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]thiourea
• 化学式: C₉H₆F₃N₃S
• 分子量: 245.228
• InChiKey: VKBSKGPCZYDIHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)thiourea 在 四磷十氧化物 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到4-异硫代氰酰基-2-(三氟甲基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  一种绿色环保的4-异硫代氰酰基-2-(三氟甲基)苯甲腈的制备方法

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，更具体地涉及一种绿色环保的4‑异硫代氰酰基‑2‑(三氟甲基)苯甲腈的制备方法，包括三步：缩合反应、水解反应和脱氨反应。本发明采用乙酸乙酯代替有毒溶剂进行缩合反应，安全环保，同时还可回收再利用，降低成本；水解后利用甲苯打浆可有效提高1‑(4‑氰基‑3‑(三氟甲基)苯基)硫脲的精度和纯度，收率高；通过吸氨试剂吸收反应产生的氨气，可提高反应速率和收率；该制备方法采用三步合成，方法简单，操作安全环保，产品收率和纯度高。

  公开号：

  CN113717086B
• 作为产物：
  描述：

  N-{[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamothioyl}benzamide 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Synergism of fused bicyclic 2-aminothiazolyl compounds with polymyxin B against Klebsiella pneumoniae

  摘要：

  一系列融合的双环2-氨基噻唑基化合物被合成并评估其与多粘菌素B（PB）对抗肺炎克雷伯菌（SIPI-KPN-1712）的协同效应。

  DOI：

  10.1039/c7md00354d

文献信息

• Inhibitory Effect of 4-Aryl 2-Substituted Aniline-thiazole Analogs on Growth of Human Prostate Cancer LNCap Cells
  作者：Seung-Hwa Baek、Nak-Jeong Kim、Seong-Hwan Kim、Kwang-Hwa Park、Kyung-Chae Jeong、Bae-Keun Park、Nam-Sook Kang

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.1.111

  日期：2012.1.20

  Androgen receptor (AR) is ligand-inducible nuclear hormone receptor which has been focused on key molecular target in growth and progression of prostate cancer. We synthesized a series of 4-aryl 2-substituted aniline-thiazole analogs and evaluated their anti-cancer activity in AR-dependent human prostate cancer LNCap cells. Among them, the compound 6 inhibited the tumor growth in LNCap-inoculated xenograft model.

  雄激素受体（AR）是一种配体诱导的核激素受体，已成为前列腺癌生长和进展的关键分子靶点。我们合成了一系列4-芳基-2取代的苯胺-噻唑类似物，并评估了它们在AR依赖的人前列腺癌LNCap细胞中的抗癌活性。在这些化合物中，化合物6抑制了LNCap移植模型中的肿瘤生长。
• 一种恩杂鲁胺的合成方法
  申请人：山东铂源药业股份有限公司

  公开号：CN112645880B

  公开（公告）日：2022-08-19

  本发明公开了一种恩杂鲁胺的合成方法。该方法采用4‑氨基‑2‑三氟甲基苯甲腈为起始原料，依次与苯甲酰异硫氰酸酯(硫氰酸铵与苯甲酰氯的反应产物)、2‑甲基‑2‑氯丙酸甲酯、N‑甲基‑4‑溴‑2‑氟代苯甲酰胺经多步取代反应得到恩杂鲁胺。该合成方法不仅可以保证产率和产品质量，而且可以保护人员健康安全，生产安全，适宜于工业化生产。
• 一种4-异硫代氰酰基-2-(三氟甲基)苯甲腈的 合成方法
  申请人：山东铂源药业有限公司

  公开号：CN108191727B

  公开（公告）日：2019-06-21

  本发明公开了一种4‑异硫代氰酰基‑2‑(三氟甲基)苯甲腈的合成方法。该方法为1‑[4‑氰基‑3‑(三氟甲基)苯基]硫脲在95～110℃下进行反应得到4‑异硫代氰酰基‑2‑(三氟甲基)苯甲腈，采用酸式盐中和产生的氨气，能使反应很彻底，无偶合水解等杂质的生成。该方法步骤简单，对设备要求低，后处理简单，溶剂及能量消耗少，产品纯度高、收率高，绿色环保，适合于工业化生产。
• AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENZALUTAMIDE
  申请人：Laurus Labs Private Limited

  公开号：US20170313662A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The present invention relates to an improved process for the preparation of enzalutamide by conventional synthesis, which avoids utilization of microwave irradiation and noxious reagents. The present invention also relates to an improved process for preparation of 4-isothiocyanato-2-(trifluoromethyl) benzonitrile, which is an intermediate in the synthesis of Enzalutamide.

  本发明涉及一种改进的常规合成制备恩扎鲁胺的方法，避免使用微波辐射和有害试剂。本发明还涉及一种改进的制备4-异硫氰酸基-2-(三氟甲基)苯甲腈的方法，该方法是制备恩扎鲁胺的中间体。
• Process for the preparation of Enzalutamide
  申请人：Laurus Labs Ltd.

  公开号：US10131636B2

  公开（公告）日：2018-11-20

  The present invention relates to an improved process for the preparation of enzalutamide by conventional synthesis, which avoids utilization of microwave irradiation and noxious reagents. The present invention also relates to an improved process for preparation of 4-isothiocyanato-2-(trifluoromethyl) benzonitrile, which is an intermediate in the synthesis of Enzalutamide.

  本发明涉及一种通过常规合成制备恩杂鲁胺的改进工艺，该工艺避免了微波辐照和有毒试剂的使用。本发明还涉及一种制备 4-异硫氰基-2-(三氟甲基)苯腈的改进工艺，它是合成恩杂鲁胺的中间体。