((2S,3R,4R)-4-hydroxy-2-phenyltetrahydrothiophen-3-yl)(phenyl)methanone | 1357912-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2S,3R,4R)-4-hydroxy-2-phenyltetrahydrothiophen-3-yl)(phenyl)methanone
• CAS: 1357912-62-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂S
• 分子量: 284.379
• InChiKey: KZVOAGMBYJVMKW-ZMSDIMECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 在 potassium fluoride 、 三缩四乙二醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 ((2S,3R,4R)-4-hydroxy-2-phenyltetrahydrothiophen-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过β-消除/环加成序列对β-磺酰基酮和三取代四氢噻吩的对映选择性一锅合成

  摘要：

  摘要本文介绍了通过引入1,4-二噻吩-2,5-二醇以简单动力学拆分β-磺酰基酮的温和有效的对映选择性一锅合成β-磺酰基酮和三取代的四氢噻吩的方法。依次进行包括动力学拆分和级联磺胺-迈克尔/阿尔多反应在内的一锅反应序列，得到具有高对映选择性（85％–98％ee和84％–95％ee）的相应磺酰基酮和四氢噻吩。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2018.01.047

文献信息

• A complementary pair of enantioselective switchable organocatalysts
  作者：Guillaume De Bo、David A. Leigh、Charlie T. McTernan、Shoufeng Wang

  DOI：10.1039/c7sc02462b

  日期：——

  A pair of enantioselective switchable bifunctional catalysts are shown to promote a range of conjugate addition reactions in up to 95:5 e.r. and 95% conversion. Each catalyst can be switched OFF using conditions that switch the other catalyst ON. Catalyst ON:OFF ratios of up to 98:2 and 1:99 were achieved, with a ratio of reaction rates of up to 16:1 between the ON and OFF states, maintained over complete

  已显示一对对映选择性可转换双官能催化剂可促进高达95 ：5 er和95％转化率的一系列共轭加成反应。可以使用打开其他催化剂的条件将每个催化剂关闭。催化剂ON ：高达98的OFF比：2和1 ：99分别实现，用起来的反应率的比率为16 ：1的ON和OFF状态之间，保持了完整的ON-OFF-ON和OFF-ON-关闭循环。但是，在同一反应容器中同时运行催化剂对，原则上可以通过简单的E – Z来切换产品操作性催化剂对的异构化未成功。在该第一对互补的对映选择性可切换有机催化剂对中，一种催化剂的OFF状态抑制了另一种催化剂的ON状态。
• Catalyst-free synthesis of trisubstituted tetrahydrothiophenes in water via a cascade sulfa-Michael/aldol (Henry) type reaction
  作者：Jian Song、Jamia Moss、Da-Cheng Yang、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1039/c4ra06273f

  日期：——

  A simple, efficient, eco-friendly and catalyst-free procedure was developed for the construction of trisubstituted tetrahydrothiophenes via sulfa-Michael/aldol (Henry) cascade reaction in water. The protocol, simply utilizing readily-available starting materials under clean reaction conditions, provided an alternative and highly attractive approach to a series of tetrahydrothiophene derivatives from a wide range of substrates in good yields (up to 93%) with excellent diastereoselectivities (up to >99 : 1).

  开发了一种简单、高效、环保且无催化剂的程序，通过硫醇-迈克尔/阿尔多尔（亨利）级联反应在水中构建三取代四氢噻吩。这一方案仅使用易得的起始材料，在清洁的反应条件下，提供了一种替代性且极具吸引力的方法，从多种底物中以良好的产率（高达93%）和优异的非对映选择性（高达>99:1）获得一系列四氢噻吩衍生物。
• Asymmetric Synthesis of Trisubstituted Tetrahydrothiophenes via in Situ Generated Chiral Fluoride-Catalyzed Cascade Sulfa-Michael/Aldol Reaction of 1,4-Dithiane-2,5-diol and α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Mengying Duan、Yidong Liu、Jun Ao、Lu Xue、Shilong Luo、Yu Tan、Wenling Qin、Choong Eui Song、Hailong Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00813

  日期：2017.5.5

  A chiral fluoride-catalyzed asymmetric cascade sulfa-Michael/aldol condensation reaction of 1,4-dithiane-2,5-diol and a series of α,β-unsaturated ketones is described to access chiral trisubstituted tetrahydrothiophene derivatives. The target products, including the spiro tetrahydrothiophene derivatives bearing a five-, six-, and seven-membered ring, were highly functionalized and showed high ee value

  描述了手性氟化物催化的1,4-二噻吩-2,5-二醇与一系列α，β-不饱和酮的不对称级联磺胺-迈克尔/羟醛缩合反应，以访问手性三取代四氢噻吩衍生物。目标产物，包括带有五，六和七元环的螺四氢噻吩衍生物，被高度官能化并显示出高ee值。这个既定的方案通过原位产生的手性氟化物实现了催化量的KF和Song的手性oligoEG的高度对映选择性反应，从而构建了非常复杂的有用的杂环骨架。
• Stereoselectivity Enhancement During the Generation of Three Contiguous Stereocenters in Tetrahydrothiophenes
  作者：Żaneta A. Mała、Mikołaj J. Janicki、Natalia H. Niedźwiecka、Robert W. Góra、Krzysztof A. Konieczny、Rafał Kowalczyk

  DOI：10.1002/cctc.202001583

  日期：2021.1.20

  resulted in the formation of three contiguous stereocenters in enantio‐ and diastereoselective Sulfa‐Michael/intramolecular aldol reactions cascade. Increase of the temperature to 333 K in reaction of mercaptoacetic aldehyde and various en‐ynones allowed the rise of the reaction rate while not affecting the enantioselectivity nor diastereoselectivity. Stereoselectivity was dependent on the structure

  精心设计的基于Cinchona生物碱的方酸酰胺的应用导致对映和非对映选择性的Sulfa-Michael /分子内羟醛反应级联反应中形成三个连续的立体中心。在巯基乙醛和各种烯酮的反应中将温度升高至333 K，可以提高反应速率，同时不影响对映选择性或非对映选择性。立体选择性取决于氢键单元的结构，因此揭示了弱相互作用在多功能四氢噻吩形成中的重要性。Kohn-Sham密度泛函理论的结果表明，通过定制的（+）NH氢键和π-π堆积相互作用，亲电试剂和方酰胺的完美配合是手性转移的主要因素。
• Hydrogen-Bond-Mediated Cascade Reaction Involving Chalcones: Facile Synthesis of Enantioenriched Trisubstituted Tetrahydrothiophenes
  作者：Jun-Bing Ling、Yu Su、Hai-Liang Zhu、Guan-Yu Wang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/ol2034959

  日期：2012.2.17

  A bifunctional squaramide catalyzed sulfa-Michael/aldol cascade reaction between 1,4-dithiane-2,5-diol and chalcones with a low catalyst loading has been developed. Trisubstituted tetrahydrothiophenes with three contiguous stereogenic centers are obtained in a highly stereocontrolled manner. Additionally, a remarkable temperature effect on reaction efficiency was observed and a synthetically potential gram-synthesis was also conducted.