2-(Butoxymethyl)-2-methylpropane-1,3-diol | 61799-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(Butoxymethyl)-2-methylpropane-1,3-diol
• CAS: 61799-68-6
• 化学式: C₉H₂₀O₃
• 分子量: 176.256
• InChiKey: HWBJBNISWYCEHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三(羟甲基)乙烷 、 正丁醇 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 48.0h， 以38%的产率得到2-(Butoxymethyl)-2-methylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic etherification of glycerol with short chain alkyl alcohols in the presence of Lewis acids

  摘要：

  我们报道了甘油与短链烷基醇在均相催化下的醚化反应。在测试了大量布朗斯特和路易斯酸后，我们发现金属三氟甲磺酸盐不仅是最活跃的催化剂，而且还能以前所未有的选择性催化这一反应。特别是，在Bi(OTf)3的存在下，目标单烷基甘油醚的产率高达70%。尽管测试的布朗斯特酸也能催化甘油与烷基醇的醚化反应，但它们的活性和选择性都低于Bi(OTf)3。通过对比实验，我们强调Bi(OTf)3的高活性和选择性可能依赖于Bi(OTf)3和三氟甲磺酸（一种可由Bi(OTf)3现场甘油分解释放的布朗斯特酸）之间的协同效应。这种方法的应用范围也扩展到其他多元醇，并且在所有情况下，单烷基多元醇醚都能以合理至良好的产率方便地获得。

  DOI：

  10.1039/c3gc36944g