allyl 2-O-acetyl-4-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-mannopyranoside | 1430237-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-O-acetyl-4-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1430237-14-1
• 化学式: C₃₄H₄₂O₇Si
• 分子量: 590.789
• InChiKey: BDXYYYRLDHDZSO-LNALEXQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-O-acetyl-4-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-mannopyranoside 、 thioethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2-naphthylmethyl)-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  布氏锥虫的半乳糖基化糖基磷脂酰肌醇衍生物的合成

  摘要：

  布氏锥虫使用变体表面糖蛋白（VSG）逃避宿主免疫系统，并确保动物和人类的寄生寿命。VSG通过复杂的糖基磷脂酰肌醇锚（GPI）连接到细胞膜。VSG GPI的显着结构特征是附着在保守GPI核心结构上的多个α-和β-半乳糖苷。布氏锥虫GPIs与巨噬细胞活化和感染期间寄生虫血症的缓解有关，可作为疾病发作的延迟抗原。文献报道将GPI中的结构修饰与生物活性的变化联系起来是矛盾的。我们已经建立了一条合成路线，以制备带有不同布鲁氏梭菌的结构重叠的GPI衍生物特征性的结构修改。GPI收集物将用于评估半乳糖基化和磷酸化对布鲁氏杆菌GPI免疫调节活性的影响，并对该复杂糖脂进行表位作图，作为锥虫病的潜在诊断标记。提出了使用2-萘甲基甲基保护基合成完整的α-四氢半乳糖苷以及随后将GPI片段连接至肽的策略。

  DOI：

  10.1002/chem.201705511
• 作为产物：
  描述：

  allyl 4-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-mannopyranoside 、 原乙酸三乙酯 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到allyl 2-O-acetyl-4-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  布氏锥虫的半乳糖基化糖基磷脂酰肌醇衍生物的合成

  摘要：

  布氏锥虫使用变体表面糖蛋白（VSG）逃避宿主免疫系统，并确保动物和人类的寄生寿命。VSG通过复杂的糖基磷脂酰肌醇锚（GPI）连接到细胞膜。VSG GPI的显着结构特征是附着在保守GPI核心结构上的多个α-和β-半乳糖苷。布氏锥虫GPIs与巨噬细胞活化和感染期间寄生虫血症的缓解有关，可作为疾病发作的延迟抗原。文献报道将GPI中的结构修饰与生物活性的变化联系起来是矛盾的。我们已经建立了一条合成路线，以制备带有不同布鲁氏梭菌的结构重叠的GPI衍生物特征性的结构修改。GPI收集物将用于评估半乳糖基化和磷酸化对布鲁氏杆菌GPI免疫调节活性的影响，并对该复杂糖脂进行表位作图，作为锥虫病的潜在诊断标记。提出了使用2-萘甲基甲基保护基合成完整的α-四氢半乳糖苷以及随后将GPI片段连接至肽的策略。

  DOI：

  10.1002/chem.201705511

文献信息

• A general and convergent synthesis of diverse glycosylphosphatidylinositol glycolipids
  作者：Yu-Hsuan Tsai、Sebastian Götze、Ivan Vilotijevic、Maurice Grube、Daniel Varon Silva、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1039/c2sc21515b

  日期：——

  GPI glycolipids. Our convergent synthesis starts from common building blocks and relies on a fully orthogonal set of protecting groups that enables the regioselective introduction of phosphodiesters and efficient assembly of the GPI glycans. Here, we report on the development of this synthetic strategy, evaluation of the set of protecting groups with respect to phosphorylation methods, evaluation of

  糖基磷脂酰肌醇（GPI）糖脂将大量蛋白质锚定在真核细胞的细胞膜中。他们保守的假五糖核心携带额外的磷酸乙醇胺，糖和脂质取代基。这些结构变异是物种或组织的特征，但其功能意义仍然未知。将特定功能与结构独特的GPI相关联的研究依赖于这些糖脂均质样品的可用性。为了满足这一需求，我们已经开发出通用的GPI糖脂合成途径。我们的聚合合成始于常见的结构单元，并依赖于一组完全正交的保护基团，该保护基团使得能够选择性引入磷酸二酯并有效组装GPI聚糖。在这里，我们报告了这种合成策略的发展，有关磷酸化方法的一组保护基团的评估，GPI聚糖的组装计划的评估，