4,4-dicyano-3-phenyl-N-phenylbut-3-enamide | 80392-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-dicyano-3-phenyl-N-phenylbut-3-enamide
• 英文别名: 4,4-dicyano-3-phenylbut-3-enoic acid phenylamide；4,4-dicyano-N,3-diphenylbut-3-enamide；4,4-dicyano-3-phenyl-N-phenyl-but-3-enamide
• CAS: 80392-93-4
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O
• 分子量: 287.321
• InChiKey: OJNAUEUQEAKFSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dicyano-3-phenyl-N-phenylbut-3-enamide 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 1.08h， 生成 5-amino-4-cyano-N,1,3-triphenylpyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Abdelhamid, Abdou Osman; Abed, Nosrat Mostafa, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 1, p. 101 - 107

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 反应 1.0h， 生成 4,4-dicyano-3-phenyl-N-phenylbut-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  醋酸苯甲酰乙酯用于合成具有抗肿瘤活性的噻吩，吡喃和吡啶衍生物

  摘要：

  所述ñ - （阿尔利）丙酰胺衍生物3A，3B被用于一系列heterocyclization反应，得到噻吩，吡喃和吡啶衍生物。因此，这些化合物通过与丙二腈或氰基乙酸乙酯和元素硫反应，分别进行了Gewald噻吩合成，得到化合物6a-f。另外，使它们经历一系列的多组分反应（MCR），得到吡喃和稠合衍生物。3a，b与丙二腈或氰基乙酸乙酯的反应分别得到吡啶衍生物14a-d。后者化合物可提供15a-m的芳基derivatives衍生物通过与任何芳族重氮盐15a-c反应。合成的化合物对A549（非小细胞肺癌），H460（人类肺癌），HT-29（人类结肠癌）和MKN-45（人类胃癌）癌细胞系的抗肿瘤作用与foretinib一起为阳性通过MTT测定法测定对照，并且获得的结果表明许多化合物对六种癌细胞系表现出高效力。

  DOI：

  10.1002/jhet.4112

文献信息

• Synthesis of Some New Pyrazole, Pyrimidine, Pyridazine, and Their Fused Derivatives from 3-Oxo-3,N-diphenylpropionamide
  作者：Fathy M. Abdelrazek、Yehia M. Elkholy、Ali M. Salah、Nagwa M. Abdelazeem、Peter Metz

  DOI：10.1002/jhet.1700

  日期：2014.5

  The title compounds were obtained from the reactions of 3‐oxo‐3,N‐diphenylpropionamide 3 with dimethylformamide dimethylacetal followed by hydrazine to afford the pyrazole 7, condensation with benzaldehyde followed by cyclocondensation with guanidine to afford the pyrimidine derivative 13, condensation with active methylenes followed by azo coupling of the products followed by cyclization to afford

  由3-氧代-3，N-二苯基丙酰胺3与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛，然后由肼反应，得到吡唑7，与苯甲醛缩合，然后与胍环缩合，得到嘧啶衍生物13，与活性亚甲基缩合，得到标题化合物。然后将产物偶氮偶联，然后环化，得到哒嗪17a，17b。的哒嗪酮17B进行了探讨对于一些新颖的哒嗪稠合杂环化合物的合成19，21，24A，24B，24C，和26。通过其元素分析和光谱数据证明了所有结构。
• Knoevenagel Reaction of malononitrile and its ?dimer? with ?-ketoanilides
  作者：Barbara Zaleska、Beata Slusarska

  DOI：10.1007/bf00905473

  日期：1981.10
• ZALESKA, B.;SLUSARSKA, B., MONATSH. CHEM., 1981, 112, N 10, 1187-1194
  作者：ZALESKA, B.、SLUSARSKA, B.

  DOI：——

  日期：——
• ABDELHAMID ABDOU OSMAN; ABED NOSRAT MOSTAFA, HETEROCYCLES, 24,(1986) N 1, 101-107
  作者：ABDELHAMID ABDOU OSMAN、 ABED NOSRAT MOSTAFA

  DOI：——

  日期：——
• ABDELHAMID, A. O.;ABED, N. M.;FARAG, A. M., AN. QUIM. REAL SOC. ESP. QUIM., 84,(1988) N 1, 22-25
  作者：ABDELHAMID, A. O.、ABED, N. M.、FARAG, A. M.

  DOI：——

  日期：——