N-allyl-N-benzyloxycarbonylglycyl-L-proline methyl ester | 765313-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-benzyloxycarbonylglycyl-L-proline methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-1-[2-[phenylmethoxycarbonyl(prop-2-enyl)amino]acetyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 765313-72-2
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₅
• 分子量: 360.41
• InChiKey: OJIKODYVRKLEBU-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-benzyloxycarbonylglycyl-L-proline methyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 102.67h， 生成 (9R,11S,14S)-1,4,12-triaza-9,11-carboxy-2,13-dioxybicyclo[14.3.0]heptadecane trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrocyclic analogues of the neuroprotective agent glycyl-l-prolyl-l-glutamic acid (GPE)

  摘要：

  描述了七种神经保护三肽甘氨酸-L-脯氨酸-L-谷氨酸（GPE）1的宏环类似物。宏环6和7模仿GPE的顺式构象，而宏环2-5、8和9则模仿GPE的反式构象。具有明确几何形状的宏环肽是通过Grubbs环闭合反应从适当的二烯前体合成的。反过来，每个二烯前体是由易得的烯丙基取代氨基酸构建单元12、13、14、27、36和51合成的。

  DOI：

  10.1039/b605293b
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯盐酸盐 、 N-allyl-N-benzyloxycarbonyl-glycine 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以66%的产率得到N-allyl-N-benzyloxycarbonylglycyl-L-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrocyclic analogues of the neuroprotective agent glycyl-l-prolyl-l-glutamic acid (GPE)

  摘要：

  描述了七种神经保护三肽甘氨酸-L-脯氨酸-L-谷氨酸（GPE）1的宏环类似物。宏环6和7模仿GPE的顺式构象，而宏环2-5、8和9则模仿GPE的反式构象。具有明确几何形状的宏环肽是通过Grubbs环闭合反应从适当的二烯前体合成的。反过来，每个二烯前体是由易得的烯丙基取代氨基酸构建单元12、13、14、27、36和51合成的。

  DOI：

  10.1039/b605293b

文献信息

• Neuroprotective macrocyclic compounds and methods for their use
  申请人：Harris William Richard Paul

  公开号：US20060217295A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  Embodiments of this invention provide novel peptidomimetics that contain a macrocycle. Such compounds are neuroprotective and have utility as therapeutic agents for treatment of diseases, injuries and other conditions characterised by neuronal degeneration and/or death. Compounds are also useful for manufacture of medicaments useful for treatment of such conditions.

  本发明的实施例提供了含有大环的新型肽类似物。这些化合物具有神经保护作用，并可用作治疗由神经元退化和/或死亡所表征的疾病、损伤和其他情况的治疗剂。这些化合物还可用于制造用于治疗此类疾病的药物。
• Substituted pyrrolo[1,2-d][1,4]-diazonines and treatment of brain damage
  申请人：——

  公开号：US08013170B2

  公开（公告）日：2011-09-06

  Embodiments of this invention provide novel peptidomimetics that contain a macrocycle, an embodiment of which is 2S,9′S,12′S)-2-[(1′,4′-Diaza-2′-oxobicyclo[7.3.0]dodecyl)-12′-carbonyl]amino}-1,5-pentanedioic acid trifluoroacetate. Such compounds are neuroprotective and have utility as therapeutic agents for treatment of diseases, injuries and other conditions characterized by neuronal degeneration and/or neuronal cell death caused by in embodiments, toxicity or hypoxia. Compounds are also useful for manufacture of medicaments useful for treatment of such conditions.

  本发明的实施例提供了新型肽类类似物，其中包含一个大环，其中一种实施例是2S,9′S,12′S)-2-[(1′,4′-二氮杂-2′-氧代双环[7.3.0]十二烷基)-12′-羰基]氨基}-1,5-戊二酸三氟乙酸盐。这些化合物具有神经保护作用，并可用作治疗因神经退行性和/或神经细胞死亡引起的疾病、损伤和其他情况的治疗剂，其中包括毒性或缺氧等。这些化合物也可用于制造用于治疗此类疾病的药物。
• EP1648873A4
  申请人：——

  公开号：EP1648873A4

  公开（公告）日：2008-06-25
• NEUROPROTECTIVE MACROCYLIC COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE
  申请人：Neuronz Limited

  公开号：EP1648873A2

  公开（公告）日：2006-04-26
• US7485630B2
  申请人：——

  公开号：US7485630B2

  公开（公告）日：2009-02-03