N-allyl-N-benzyloxycarbonyl-glycine | 71931-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-benzyloxycarbonyl-glycine
• 英文别名: N-carbobenzyloxy-N-allylglycine；N-benzyloxycarbonyl allyl glycine；N-Allyl-N-benzyloxycarbonylglycine；2-[phenylmethoxycarbonyl(prop-2-enyl)amino]acetic acid
• CAS: 71931-22-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: CNDHJMGLYTXBGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-benzyloxycarbonyl-glycine 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 L-(+)-CKphos 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 benzyl (8aS)-7-oxo-5-phenyl-1,3,8,8a-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用可裂解系链的铑 (I) 催化的 [2+2+2] 环加成催化不对称合成多取代哌啶

  摘要：

  打破循环：标题反应与各种炔烃底物以良好的产率和高对映选择性进行。在以高非对映选择性 (>19:1) 还原乙烯基酰胺并裂解系链后，可以访问具有官能团手柄的N-甲基哌啶产物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201301741
• 作为产物：
  描述：

  allyl N-allyl-N-benzyloxycarbonyl-glycinate 生成 N-allyl-N-benzyloxycarbonyl-glycine
  参考文献：
  名称：

  Acyl derivatives

  摘要：

  本发明提供的肽衍生物是具有一般式##STR1##的化合物，其中R.sup.1代表氢原子或甲基或羟甲基基团或单、二或三卤甲基基团；R.sup.2代表通常在蛋白质中发现的α-氨基酸的特征基团或低烷基或除了通常在蛋白质中发现的α-氨基酸的特征基团以外的羟基-(低烷基)基团；R.sup.3代表低烷基、低环烷基、低烯基、芳基或芳基-(低烷基)基团；R.sup.4代表氢原子或低烷基基团；n代表1、2或3；当R.sup.1代表除氢原子以外的其他基团时，指定为(a)的碳原子处的构型为(R)，当R.sup.2代表除氢原子以外的其他基团时，指定为(b)的碳原子处的构型为(L)，以及其药学上可接受的盐。这些化合物表现出抗一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的活性。还披露了中间体和生产终产品的方法。

  公开号：

  US04250085A1

文献信息

• Protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020049316A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  The present invention provides compounds of formula (I) which inhibit proteases, including cathepsin K, pharmaceutical compositions of such compounds, and methods for treating diseases of excessive bone loss or cartilage or matrix degradation, including osteoporosis; gingival disease including gingivitis and periodontitis; arthritis, more specifically, osteoarthritis and rheumatoid arthritis; Paget's disease; hypercalcemia or malignancy; and metabolic bone disease therewith.

  本发明提供了一种公式（I）的化合物，其抑制蛋白酶，包括卡特普辛K，以及这些化合物的药物组合物，以及治疗骨量过度流失或软骨或基质降解疾病的方法，包括骨质疏松症；牙龈疾病，包括牙龈炎和牙周炎；关节炎，更具体地说是骨关节炎和类风湿关节炎；帕吉特病；高钙血症或恶性肿瘤；以及代谢性骨病。
• EFFECTIVE PRODUCTION PROCESS FOR MUGINEIC ACID COMPOUND
  申请人：Suntory Holdings Limited

  公开号：EP2103599A1

  公开（公告）日：2009-09-23

  A method for producing mugineic acids, which is represented by the following scheme: (wherein R1 and R2 represent a hydrogen atom or a hydroxyl group, R3 represents a hydroxyl group or an amino group, R4 and R7 represent a hydrogen atom or a protecting group of a carboxyl group, R5 represents a protecting group of an amino group, R6 represents a protecting group of a carboxyl group, and R8 represents -OR9 (wherein R9 represents a protecting group of a hydroxyl group) or -NHR10 (wherein R10 represents a protecting group of an amino group)).

  一种生产麦角酸的方法，由以下方案代表：（其中R1和R2代表氢原子或羟基，R3代表羟基或氨基，R4和R7代表氢原子或羧基的保护基，R5代表氨基的保护基，R6代表羧基的保护基，R8代表-OR9（其中R9代表羟基的保护基）或-NHR10（其中R10代表氨基的保护基）。
• Synthesis of macrocyclic analogues of the neuroprotective agent glycyl-l-prolyl-l-glutamic acid (GPE)
  作者：Paul W. R. Harris、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/b605293b

  日期：——

  The syntheses of seven macrocyclic analogues of the neuroprotective tripeptide glycyl-L-prolyl-L-glutamic acid (GPE) 1 are described. Macrocycles 6 and 7 mimic the cis conformer of GPE whereas macrocycles 2–5, 8, and 9 mimic the trans conformer of GPE. The macrocyclic peptides of well-defined geometry were prepared via Grubbs ring closing metathesis of an appropriate diene precursor. In turn each of the diene precursors were prepared from the readily available allyl-substituted amino acid building blocks 12, 13, 14, 27, 36 and 51.

  描述了七种神经保护三肽甘氨酸-L-脯氨酸-L-谷氨酸（GPE）1的宏环类似物。宏环6和7模仿GPE的顺式构象，而宏环2-5、8和9则模仿GPE的反式构象。具有明确几何形状的宏环肽是通过Grubbs环闭合反应从适当的二烯前体合成的。反过来，每个二烯前体是由易得的烯丙基取代氨基酸构建单元12、13、14、27、36和51合成的。
• HETEROCYCLE-CONTAINING AMINO ACID COMPOUND AND SALT THEREOF, COMPLEX, COMPOSITION, FERTILIZER AND PLANT GROWTH REGULATOR
  申请人：TOKUSHIMA UNIVERSITY

  公开号：US20210253522A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present invention is a heterocycle-containing amino acid compound represented by a general formula (1): wherein R 1 and R 2 are identical with or different from each other, and each represent a hydrogen atom or a carboxy-protecting group; R 3 represents a carboxyl group or a hydroxyl group; and n is 1 or 2, or a salt thereof.

  本发明是一种含杂环氨基酸化合物，其通式表示为(1)：其中R1和R2相同或不同，分别表示氢原子或羧基保护基；R3表示羧基或羟基；n为1或2，或其盐。
• Synthesis of Cyclic Proline-Containing Peptides via Ring-Closing Metathesis
  作者：Paul W. R. Harris、Margaret A. Brimble、Peter D. Gluckman

  DOI：10.1021/ol034370e

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] Several dienes embedded in di- and tripeptides which incorporate proline have been prepared and subjected to ring-closing metathesis. Bicyclic peptides of well-defined amide geometry and of varying ring sizes were prepared. Several limitations of the cyclization step were revealed.

  [反应：见正文]已经制备了嵌入脯氨酸的二肽和三肽中的几种二烯，并进行了闭环复分解。制备了酰胺结构明确且环大小不同的双环肽。揭示了环化步骤的一些局限性。