L-Phenylalaninamide,N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-tyrosylglycylglycyl-N-[1-(hydroxymethyl)-3-(methylthio)propyl]-, (S)- | 64569-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Phenylalaninamide,N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-tyrosylglycylglycyl-N-[1-(hydroxymethyl)-3-(methylthio)propyl]-, (S)-
• 英文别名: Boc-L-Tyr-Gly-Gly-L-Phe-L-Met-alcohol
• CAS: 64569-47-7
• 化学式: C₃₂H₄₅N₅O₈S
• 分子量: 659.804
• InChiKey: PLENLFYNBRZCSQ-RNXOBYDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  1046.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  195.19
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Phenylalaninamide,N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-tyrosylglycylglycyl-N-[1-(hydroxymethyl)-3-(methylthio)propyl]-, (S)- 在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以72%的产率得到Boc-L-Tyr-Gly-Gly-L-Phe-L-Met-al
  参考文献：
  名称：

  New methods and reagents in organic synthesis, 29, A practical method for the preparation of optically acive N-protected .ALPHA.-amino aldehydes and peptide aldehydes.

  摘要：

  高度光学活性的N-保护的α-氨基酸醛和肽醛可以通过使用硫三氧化物-吡啶复合物和二甲基亚砜的组合，在三乙胺存在下，从相应的β-氨基酸醇方便地制备，且几乎或完全不发生消旋化。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.1921
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-Tyr-Gly-Gly-L-Phe 在 sodium tetrahydroborate 、 氰基磷酸二乙酯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 L-Phenylalaninamide,N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-tyrosylglycylglycyl-N-[1-(hydroxymethyl)-3-(methylthio)propyl]-, (S)-
  参考文献：
  名称：

  New methods and reagents in organic synthesis, 29, A practical method for the preparation of optically acive N-protected .ALPHA.-amino aldehydes and peptide aldehydes.

  摘要：

  高度光学活性的N-保护的α-氨基酸醛和肽醛可以通过使用硫三氧化物-吡啶复合物和二甲基亚砜的组合，在三乙胺存在下，从相应的β-氨基酸醇方便地制备，且几乎或完全不发生消旋化。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.1921