3,3,6-trimethyl-6-hydroxy-4-heptynoic acid | 94500-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,3,6-trimethyl-6-hydroxy-4-heptynoic acid
• 英文别名: 6-Hydroxy-3,3,6-trimethylhept-4-ynoic acid
• CAS: 94500-34-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: KQFZQUFXDLIPDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,6-trimethyl-6-hydroxy-4-heptynoic acid 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 六甲基磷酰三胺 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 氘代氯仿 为溶剂， -70.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.33h， 生成 (+/-)-tert-butyldiphenylsilyl cis-chrysanthemate
  参考文献：
  名称：

  The stereospecific total synthesis of (.+-.) cis-chrysanthemic acid via the alicyclic Claisen rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00205a035
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基戊-4-炔酸 、 丙酮 以54%的产率得到3,3,6-trimethyl-6-hydroxy-4-heptynoic acid
  参考文献：
  名称：

  立体合成顺式-2-烯基环丙烷羧酸; （±）-顺-菊酸的全合成

  摘要：

  通过（±）-顺式-菊苣酸（11）的全合成说明了顺式-2,2-二甲基-3-烯基-环丙烷甲酸的立体定向路线。关键步骤包括衍生自适当取代的（Z）-4-己烯-6-油化物[eg（9）]的O-甲硅烷基烯醇酸酯的脂环式Claisen重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98675-1