3-methyl-non-4-yne-1,3-diol | 33879-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-methyl-non-4-yne-1,3-diol
• 英文别名: 3-Methylnon-4-in-1,3-diol
• CAS: 33879-56-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: FZZBPVDQYJCIDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-non-4-yne-1,3-diol 在 吡啶 、 copper(l) cyanide 、 异丙醇 、 1,3-二环己基氯化咪唑 、 sodium t-butanolate 、 联硼酸新戊二醇酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-methylnona-3,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜介导的炔烃碳酸二丁酯化：立体选择性地获得（E）-1，2－二甲酰化的1，3－二烯与无痕量的单甲酰化反应提供α－羟基丙二烯

  摘要：

  已经开发了一种温和的铜介导方案，用于炔基环状碳酸酯的硼酸酯化。取决于硼化反应伙伴的性质，发生炔丙基替代物的立体选择性二硼基化，提供与（E）-1,2-硼基化的1,3-二烯的便捷连接，或者发生无痕的单硼化，从而导致α-羟基丙二烯作为主要产品。该硼化方案的二分法已通过多个对照实验进行了详细研究，表明diboron（4）试剂的相对较小变化允许在环境条件下竞争性的醇辅助原金属脱除而伪造出α-羟基丙二烯产物。

  DOI：

  10.1002/anie.202014310
• 作为产物：
  描述：

  2-hex-1-ynyl-2-methyl-oxetane 在 硫酸 作用下， 生成 3-methyl-non-4-yne-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Portnyagin,Yu.M. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1971, vol. 7, p. 1695 - 1698

  摘要：

  DOI：