1,4,8,11,15,18,22,25-octaoctyltetrabenzo[b,g,l,q][5]monoazaporphyrin | 1409953-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,4,8,11,15,18,22,25-octaoctyltetrabenzo[b,g,l,q][5]monoazaporphyrin
• 英文别名: 5,8,14,17,23,26,32,35-Octaoctyl-2,37,38,39,40-pentazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19(39),20,22,24,26,28,30(37),31,33,35-nonadecaene
• CAS: 1409953-87-2
• 化学式: C₉₉H₁₄₉N₅
• 分子量: 1409.31
• InChiKey: HDAFMIHDWLHFOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  39.5
• 重原子数：
  104
• 可旋转键数：
  56
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,8,11,15,18,22,25-octaoctyltetrabenzo[b,g,l,q][5]monoazaporphyrin 、 copper(II) acetate monohydrate 以 戊醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到1,4,8,11,15,18,22,25-octaoctyltetrabenzo[b,g,l,q][5]monoazaporphinatocopper(II)
  参考文献：
  名称：

  四苯并三氮杂卟啉，顺式和反式四苯二氮杂卟啉，四苯并单氮杂卟啉和四苯并卟啉的铜金属化的非外围取代八辛基衍生物的合成，表征，MCD光谱和TD-DFT计算

  摘要：

  标题化合物的合成已通过改进最近报道的合成方案来实现，其中，使不同当量的MeMgBr与1,4-二辛基邻苯二甲腈反应生成有利于特定杂化结构的混合物。最初形成的镁金属化化合物以纯净材料形式获得，并且首次包括四苯并二氮杂卟啉的两种异构体（顺式和反式）。将化合物脱金属为不含金属的类似物，然后将其转化为铜金属化的衍生物。报道了四苯并三氮杂卟啉铜衍生物的X射线结构。无金属的和铜金属化的大环化合物表现出柱状的中间相行为，并且发现与该系列的其余化合物相比，二氮杂卟啉衍生物的中间相稳定性出乎意料地降低了。将铜配合物随时间变化的密度泛函理论计算结果与观察到的光学性质进行比较。Michl的周长模型用作分析磁性圆二色性光谱数据的概念框架，该数据预测并解释了观察到的实验光谱中的趋势。

  DOI：

  10.1021/ic301712h
• 作为产物：
  描述：

  1,4,8,11,15,18,22,25-octaoctyltetrabenzo[b,g,l,q][5]monoazaporphinatomagnesium 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以38%的产率得到1,4,8,11,15,18,22,25-octaoctyltetrabenzo[b,g,l,q][5]monoazaporphyrin
  参考文献：
  名称：

  四苯并三氮杂卟啉，顺式和反式四苯二氮杂卟啉，四苯并单氮杂卟啉和四苯并卟啉的铜金属化的非外围取代八辛基衍生物的合成，表征，MCD光谱和TD-DFT计算

  摘要：

  标题化合物的合成已通过改进最近报道的合成方案来实现，其中，使不同当量的MeMgBr与1,4-二辛基邻苯二甲腈反应生成有利于特定杂化结构的混合物。最初形成的镁金属化化合物以纯净材料形式获得，并且首次包括四苯并二氮杂卟啉的两种异构体（顺式和反式）。将化合物脱金属为不含金属的类似物，然后将其转化为铜金属化的衍生物。报道了四苯并三氮杂卟啉铜衍生物的X射线结构。无金属的和铜金属化的大环化合物表现出柱状的中间相行为，并且发现与该系列的其余化合物相比，二氮杂卟啉衍生物的中间相稳定性出乎意料地降低了。将铜配合物随时间变化的密度泛函理论计算结果与观察到的光学性质进行比较。Michl的周长模型用作分析磁性圆二色性光谱数据的概念框架，该数据预测并解释了观察到的实验光谱中的趋势。

  DOI：

  10.1021/ic301712h

文献信息

• Synthesis and characterization of lead metallated non-peripherally substituted octa-octyl tetrabenzo(aza)porphyrins showing face-to-face columnar stacking in the crystal phase
  作者：Lydia Sosa Vargas、Simon J Coles、Graham J Tizzard、Isabelle Chambrier、Michael J Cook、Andrew N Cammidge

  DOI：10.1142/s1088424623500876

  日期：2023.10

  The full range of porphyrin-phthalocyanine hybrids can be synthesized by treatment of 1,4-dioctylphthalonitrile with varying equivalents of MeMgBr to produce mixtures favoring specific hybrid structures and the tetrabenzoporphyrin in the extreme case. The individual macrocycles can be isolated in pure form as their magnesium derivatives and subsequently demetallated to give the parent metal-free compounds

  全系列的卟啉-酞菁杂化物可以通过用不同当量的 MeMgBr 处理 1,4-二辛基邻苯二甲腈来合成，以产生有利于特定杂化结构的混合物，并在极端情况下产生四苯并卟啉。各个大环化合物可以以其镁衍生物的形式分离出来，随后脱金属得到不含金属的母体化合物。所有使用醋酸铅 (II) 的混合体的铅插入均顺利进行。在单氮杂和三氮杂杂化物的情况下，所得材料可以重结晶以得到适合X射线衍射的晶体。该晶体结构与之前报道的非外围取代的八烷基酞菁和杂化物（无金属和金属化，