(1S,10bR)-10b-(2-hydroxyethyl)-8,9-dimethoxy-1-(methoxymethoxy)-1,2,5,6-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3(10bH)-one | 1297453-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (1S,10bR)-10b-(2-hydroxyethyl)-8,9-dimethoxy-1-(methoxymethoxy)-1,2,5,6-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3(10bH)-one
• 英文别名: (1S,10bR)-10b-(2-hydroxyethyl)-8,9-dimethoxy-1-(methoxymethoxy)-1,2,5,6-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one
• CAS: 1297453-59-8
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₆
• 分子量: 351.4
• InChiKey: LOHLXQWBDQDOFA-FUHWJXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,10bR)-10b-(2-hydroxyethyl)-8,9-dimethoxy-1-(methoxymethoxy)-1,2,5,6-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3(10bH)-one 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到2-((1S,10bR)-8,9-dimethoxy-1-(methoxymethoxy)-3-oxo-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo-[2,1-a]isoquinolin-10b-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies onErythrinaAlkaloids: Formal Total Synthesis of (+)-3-Demethoxyerythratidinone

  摘要：

  [image omitted] A formal asymmetric synthesis of (+)-3-demethoxyerythratidinone (1) is reported using the key intermediate 3 as the starting material, which is available from L-malic acid by a known method.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.481748
• 作为产物：
  描述：

  (1S,10bR)-1-hydroxy-10b-(2-hydroxyethyl)-8,9-dimethoxy-1,2,5,6-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3(10bH)-one 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,10bR)-10b-(2-hydroxyethyl)-8,9-dimethoxy-1-(methoxymethoxy)-1,2,5,6-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3(10bH)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies onErythrinaAlkaloids: Formal Total Synthesis of (+)-3-Demethoxyerythratidinone

  摘要：

  [image omitted] A formal asymmetric synthesis of (+)-3-demethoxyerythratidinone (1) is reported using the key intermediate 3 as the starting material, which is available from L-malic acid by a known method.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.481748