(4S,5R)-4-cyclohexylmethyl-5-<(1'S)-1'-hydroxy-3-methylbutyl>oxazolidin-2-one | 117161-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5R)-4-cyclohexylmethyl-5-<(1'S)-1'-hydroxy-3-methylbutyl>oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-4-Cyclohexylmethyl-5-<(S)-(1-hydroxy-3-methyl)butyl>oxazolidin-2-one；(4S,5R)-4-(cyclohexylmethyl)-5-[(1S)-1-hydroxy-3-methylbutyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 117161-13-4
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₃
• 分子量: 269.384
• InChiKey: MCFWLPKYBQZALQ-MELADBBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-cyclohexylmethyl-5-<(1'S)-1'-hydroxy-3-methylbutyl>oxazolidin-2-one 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S)-2-amino-1-cyclohexyl-3,4-dihydroxy-6-methylheptane
  参考文献：
  名称：

  通用高效合成（-）-（2S，3R，4S）-2-氨基-1-环己基-3,4-二羟基-6-甲基庚烷，阿博特伪二肽插入物

  摘要：

  一种经济的构建方法（6步，收率36％），是一种有价值的肽类似物亚基，Abbott伪双足二肽插入物（-）-（2 S，3 R，4 S）-2-氨基-1-环己基-3,4-二羟基已经开发了-6-甲基庚烷（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97055-2
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-3-Benzyl-5-<(R)-(2-benzyloxy-1-hydroxy)ethyl>-4-cyclohexylmethyloxazolidin-2-one 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 copper(l) iodide 、 氨 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 55.17h， 生成 (4S,5R)-4-cyclohexylmethyl-5-<(1'S)-1'-hydroxy-3-methylbutyl>oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Three Types of C-Terminal Components of Renin Inhibitors from Unnatural (2S,3S)-Tartaric Acid.

  摘要：

  环己基甲基溴化镁与非天然（2S, 3S）-酒石酸制备的亚胺的加成反应，在氯化铈（III）存在下，表现出高度的立体选择性。螯合控制机制可以解释加成反应的立体化学结果。加成产物可以通过1, 2-二醇部分的氧化断裂、构型反转的环氧化反应和与亲核试剂的环氧化开环反应，进一步转化为三种类型的血管紧张素转化酶抑制剂的C端部分。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2550

文献信息

• Novel Synthesis of (2<i>S</i>, 3<i>R</i>, 4<i>S</i>)-4-Amino-5-cyclohexyl-1-morpholino-2,3-pentanediol and (2<i>S</i>, 3<i>R</i>, 4<i>S</i>)-2-Amino-1-cyclohexyl-6-methyl-3,4-heptanediol, the C-Terminal Components of Renin Inhibitors
  作者：Yuko Kobayashi、Kazuhiko Nakatani、Yoshio Ito、Shiro Terashima

  DOI：10.1246/cl.1990.1709

  日期：1990.9

  The title synthesis could be accomplished in a highly stereo- and regioselective manner by employing epoxide formation with inversion of configuration followed by epoxide opening with a nucleophile.

  标题合成可以以高度立体和区域选择性的方式完成，方法是采用环氧化物形成和构型反转，然后用亲核试剂打开环氧化物。
• Renin inhibitors. Dipeptide analogs of angiotensinogen utilizing a dihydroxyethylene transition-state mimic at the scissile bond to impart greater inhibitory potency
  作者：Jay R. Luly、Nwe BaMaung、Jeff Soderquist、Anthony K. L. Fung、Herman Stein、Hollis D. Kleinert、Patrick A. Marcotte、David A. Egan、Barbara Bopp

  DOI：10.1021/jm00120a005

  日期：1988.12

  extremely selective for human renin over the related enzymes cathepsin D, pepsin, and gastricsin. At high concentrations, compounds containing a leucine or phenylalanine rather than a histidine at the P2 position gave only minor amounts of inhibition of the other enzymes. Inhibitor 43 suppressed plasma renin activity completely and lowered mean blood pressure in monkeys after both intravenous and intraduodenal

  含二醇的肾素抑制剂的合成表明，与人血管紧张素原中易裂的Leu-Val键相对应的简单邻位二醇官能团能够以与相应的醛或羟甲基官能团相当或更高的水平赋予抑制活性（比较抑制剂2a-c或3a-c）。这一发现通过在Leu-Val替代物中包含第二个羟基，从而在200-700-pM范围内抑制人肾素的化合物（例如43）进一步优化了一系列小型过渡态类似物抑制剂。 ，45，63，66）。第二羟基对效能的影响大小不仅由二醇的绝对立体化学决定，而且由P1残基的侧链决定。含二醇抑制剂的分子模型表明，一个羟基氢键与Asp 32和Asp 215，而另一个氢键与Asp215。这些二醇抑制剂对人肾素的选择性超过相关的组织蛋白酶D，胃蛋白酶和胃蛋白酶。在高浓度下，在P2位上含有亮氨酸或苯丙氨酸而不是组氨酸的化合物对其他酶的抑制作用很小。在静脉内和十二指肠内给药后，抑制剂43完全抑制了血浆血浆肾素活性，并降低了猴子的平均血压，但
• WOOD, JOHN L.;JONES, DAVID R.;HIRSCHMANN, RALPH;SMITH, AMOS B. (III), TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 6329-6330
  作者：WOOD, JOHN L.、JONES, DAVID R.、HIRSCHMANN, RALPH、SMITH, AMOS B. (III)

  DOI：——

  日期：——
• LULY, JAY R.;BAMAUNG, NWE;SODERQUIST, JEFF;FUNG, ANTHONY K. L.;STEIN, HER+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 12, C. 2264-2276
  作者：LULY, JAY R.、BAMAUNG, NWE、SODERQUIST, JEFF、FUNG, ANTHONY K. L.、STEIN, HER+

  DOI：——

  日期：——