methyl (2S)-N-(3,6-dimethoxy-2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxylate | 50703-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-N-(3,6-dimethoxy-2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S)-1-(3,6-dimethoxy-2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 50703-23-6
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₇
• 分子量: 338.317
• InChiKey: CUFOKWDBPPHCKC-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-N-(3,6-dimethoxy-2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 ammonium hydroxide 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到(11aS)-2,3,5,10,11,11a-hexahydro-6,9-dimethoxy-1H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepin-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Pyrrolo[1,4]Benzodiazepinequinone

  摘要：

  Condensation of 3,6-dimethoxy-2-nitrobenzoyl chloride with L-proline methyl ester afforded amide 4, which underwent reductive cyclization with iron(II) sulfate and ammonium hydroxide to yield pyrrolobenzodiazepine 5. Oxidation of 5 with ammonium cerium(IV) nitrate led to the new heterocyclic quinone 6 in 53% overall yield.

  DOI：

  10.1080/00397919908086212
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dimethoxy-2-nitrobenzoyl chloride 、 L-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到methyl (2S)-N-(3,6-dimethoxy-2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Pyrrolo[1,4]Benzodiazepinequinone

  摘要：

  Condensation of 3,6-dimethoxy-2-nitrobenzoyl chloride with L-proline methyl ester afforded amide 4, which underwent reductive cyclization with iron(II) sulfate and ammonium hydroxide to yield pyrrolobenzodiazepine 5. Oxidation of 5 with ammonium cerium(IV) nitrate led to the new heterocyclic quinone 6 in 53% overall yield.

  DOI：

  10.1080/00397919908086212