(R)-1-[(4R,5S)-5-cyano-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl methanesulfonate | 1246868-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-[(4R,5S)-5-cyano-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl methanesulfonate
• CAS: 1246868-15-4
• 化学式: C₉H₁₅NO₅S
• 分子量: 249.288
• InChiKey: VJJZKXNKVZFURU-CSMHCCOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  85.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (R)-1-[(4R,5S)-5-cyano-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl methanesulfonate 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到(R)-1-{(4R,5S)-5-[(tert-butoxycarbonylamino)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶介导的动力学拆分确定绝对构型的含氧立体三联体：亚氨基糖和 6-脱氧-C-糖苷的从头合成

  摘要：

  研究了化合物 1 的脂肪酶介导的动力学拆分以制备手性合成子，该合成子在明确的构型排列中显示含氧立体三联体。这些关键中间体通过经典的有机反应嵌入到生物学相关的结构中，例如羟基化的吡咯烷 3 和 C-苯基糖苷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000558
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-[(R)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbonitrile 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以90%的产率得到(R)-1-[(4R,5S)-5-cyano-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶介导的动力学拆分确定绝对构型的含氧立体三联体：亚氨基糖和 6-脱氧-C-糖苷的从头合成

  摘要：

  研究了化合物 1 的脂肪酶介导的动力学拆分以制备手性合成子，该合成子在明确的构型排列中显示含氧立体三联体。这些关键中间体通过经典的有机反应嵌入到生物学相关的结构中，例如羟基化的吡咯烷 3 和 C-苯基糖苷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000558