^tBOC-(S)-Ala-Ser(Ph)-OH | 93199-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ^tBOC-(S)-Ala-Ser(Ph)-OH
• 英文别名: Boc-Ala-(β-OH)-Phe-OH；3-hydroxy-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 93199-94-1
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₆
• 分子量: 352.387
• InChiKey: UOCFTVWLAWMKFI-PKSQDBQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  124.96
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ^tBOC-(S)-Ala-Ser(Ph)-OH 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以89%的产率得到Boc-Ala-ΔZPhe azlactone
  参考文献：
  名称：

  脱氢肽催化不对称加氢合成手性寡肽

  摘要：

  Ac-ΔTyr（Ac）-（S）-Ala-Gly-OMe（6），Ac-ΔTyr（Ac）-（R）-AlaGly-（S）-Phe-OMe（7），Ac-ΔPhe的不对称氢化-NH-CH（R）CH 2 -OCH 2 Ph（10），HCO-ΔPhe-（S）-Leu-OMe（16），X-AA-ΔPhe-AA'-OMe（5：X t BOC，CBZ ，CF 3 CO; AA，AA” =α氨基酸），和吨BOC-AA-ΔPhe-AA'-NH-Y（21：Y = H，NH-AA'-ΔPhe-AA-吨BOC，NHPh基），由阳离子Rh络合物[L * Rh（NBD）] + ClO 4催化进行（L * ＝手性二膦），得到具有高立体选择性的相应手性寡肽。发现脱氢三肽（5）的N-保护基团的性质对不对称诱导以及催化剂效率产生了显着影响。还发现5 '的AA'和AA'氨基酸残基中的手性中心对催化不对称诱导有一定影响。讨论了可以适应

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82412-1
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ^tBOC-(S)-Ala-Ser(Ph)-OH
  参考文献：
  名称：

  脱氢肽催化不对称加氢合成手性寡肽

  摘要：

  Ac-ΔTyr（Ac）-（S）-Ala-Gly-OMe（6），Ac-ΔTyr（Ac）-（R）-AlaGly-（S）-Phe-OMe（7），Ac-ΔPhe的不对称氢化-NH-CH（R）CH 2 -OCH 2 Ph（10），HCO-ΔPhe-（S）-Leu-OMe（16），X-AA-ΔPhe-AA'-OMe（5：X t BOC，CBZ ，CF 3 CO; AA，AA” =α氨基酸），和吨BOC-AA-ΔPhe-AA'-NH-Y（21：Y = H，NH-AA'-ΔPhe-AA-吨BOC，NHPh基），由阳离子Rh络合物[L * Rh（NBD）] + ClO 4催化进行（L * ＝手性二膦），得到具有高立体选择性的相应手性寡肽。发现脱氢三肽（5）的N-保护基团的性质对不对称诱导以及催化剂效率产生了显着影响。还发现5 '的AA'和AA'氨基酸残基中的手性中心对催化不对称诱导有一定影响。讨论了可以适应

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82412-1

文献信息

• Design of peptides with α,β-dehydro-residues: Synthesis and crystal structure of a tetrapeptide Boc-Ala-ΔPhe-ΔPhe-Phe-OCH3
  作者：Rishi K. Somvanshi、Vijay K. Goel、Sharmistha Dey、Tej P. Singh

  DOI：10.1007/s10870-005-3884-y

  日期：2005.10

  In order to develop general rules of peptide design with α,β-dehydro-residues, a peptide, Boc-Ala-ΔPhe-ΔPhe-Phe-OCH3, was synthesized. The peptide was crystallized from its solution in an acetone:water mixture (70:30). The crystals belong to orthorhombic space group P212121 with a = 9.403(1) Å, b = 16.871(1) Å, c = 21.638(1) Å, and Z = 4. The peptide adopts a conformation with two overlapping types II′ and III β-turns having dihedral angles, φ1 = 53.7(6)∘, ψ1 = −135.9(4)∘, φ2 = −59.2(5)∘, ψ2 = −17.9(5)∘, φ3 = −68.4(5)∘, ψ3 = −18.8(6)∘. The conformation was further characterized by two intramolecular 4 → 1 hydrogen bonds involving imino nitrogen atoms of ΔPhe3 and Phe4 as donors and carbonyl oxygen atoms of blocking group Boc and Ala1 as acceptors. The packing of the molecules in the unit cell is stabilized by an intermolecular hydrogen bond, N2–H2⋅s O′3 [−x, y+1/2, −z+1/2] = 2.894 Å and van der Waals forces involving aromatic side chains.

  为了制定α、β-脱氢残基多肽设计的一般规则，我们合成了一种名为 Boc-Ala-ΔPhe-ΔPhe-Phe-OCH3 的多肽。该肽在丙酮和水（70:30）的混合溶液中结晶。晶体属于正交空间群 P212121，a = 9.403(1) Å，b = 16.871(1) Å，c = 21.638(1) Å，Z = 4。该肽具有两个重叠的 II′ 型和 III β-匝构象，其二面角为 φ1 = 53。7(6)∘, ψ1 = -135.9(4)∘, φ2 = -59.2(5)∘, ψ2 = -17.9(5)∘, φ3 = -68.4(5)∘, ψ3 = -18.8(6)∘.该构象的进一步特征是分子内有两个 4 → 1 的氢键，其中 ΔPhe3 和 Phe4 的亚氨基氮原子为供体，阻遏基团 Boc 和 Ala1 的羰基氧原子为受体。分子间氢键 N2-H2⋅s O′3 [-x, y+1/2, -z+1/2] = 2.894 Å 和涉及芳香族侧链的范德华力稳定了单胞中分子的堆积。
• UMA, K.;CHAUHAN, V. S.;KUMAR, ARUN;BALARAM, P., INT. J. PEPTIDE AND PROTEIN RES., 31,(1988) N 4, 349-358
  作者：UMA, K.、CHAUHAN, V. S.、KUMAR, ARUN、BALARAM, P.

  DOI：——

  日期：——