2-(5-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazol-3-yl)acetonitrile | 1574531-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(5-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazol-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-[3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazol-5-yl]acetonitrile
• CAS: 1574531-93-3
• 化学式: C₁₂H₈F₃N₃
• 分子量: 251.211
• InChiKey: BWQGFBUIBQJXBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazol-3-yl)acetonitrile 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76%的产率得到7-imino-6-oxo-10-(3-(trifluromethyl)phenyl)-7,9-dihydro-6H,13H-pyrazolo[1,5-a]thiochromeno[3',4':5,6]pyrano[4,3-d]pyridine-12-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  高荧光吡唑和咪唑杂环的光物理和电化学研究

  摘要：

  研究了高度稠合的吡唑和咪唑环含杂环的光物理和电化学性质。在DMF介质中使用B3LYP / G（d，p）能级理论对分子进行TDDFT计算，结果与实验值吻合良好。咪唑衍生物显示出红移吸收峰（λ最大，455-474纳米）和较高的摩尔消光系数大于吡唑衍生物。在从吡唑到咪唑的π共轭增加的情况下，观察到发射最大值（537nm-565nm）中的红移。吸收和发射光谱的这些初步结果表明，这些分子可能具有有机应用的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.09.030
• 作为产物：
  描述：

  4-Methylsulfanyl-2-oxo-6-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyran-3-carbonitrile 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以51%的产率得到2-(5-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazol-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  高荧光吡唑和咪唑杂环的光物理和电化学研究

  摘要：

  研究了高度稠合的吡唑和咪唑环含杂环的光物理和电化学性质。在DMF介质中使用B3LYP / G（d，p）能级理论对分子进行TDDFT计算，结果与实验值吻合良好。咪唑衍生物显示出红移吸收峰（λ最大，455-474纳米）和较高的摩尔消光系数大于吡唑衍生物。在从吡唑到咪唑的π共轭增加的情况下，观察到发射最大值（537nm-565nm）中的红移。吸收和发射光谱的这些初步结果表明，这些分子可能具有有机应用的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.09.030

文献信息

• A carbanion induced synthesis of highly congested pyrazole and imidazole containing heterocycles
  作者：Hardesh K. Maurya、Atul Gupta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.095

  日期：2014.3

  An efficient approach to the synthesis of highly congested di, penta and hexacyclic pyrazoles as well as imidazole fragment containing novel heterocyclic molecule has been developed through a carbanion induced transformation of suitably functionalized 2H-pyran-2-ones, benzo[h]chromene and thiochromeno[4,3-b]pyrans. Due to the presence of fluorescence, we report their prime application metal sensor as off/on switching in ferric ions. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.