(-)-(2S,3S,6R)-4-benzyl-2,6-bis(methanesulfonyloxymethyl)-3-phenylmorpholine | 947682-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (-)-(2S,3S,6R)-4-benzyl-2,6-bis(methanesulfonyloxymethyl)-3-phenylmorpholine
• 英文别名: [(2R,5S,6S)-4-benzyl-6-(methylsulfonyloxymethyl)-5-phenylmorpholin-2-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 947682-06-6
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₇S₂
• 分子量: 469.58
• InChiKey: NOQLLMJWXULVSY-NJYVYQBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,3S,6R)-4-benzyl-2,6-bis(methanesulfonyloxymethyl)-3-phenylmorpholine 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 45.0 ℃ 、350.01 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 (+)-(1R,2S,5S)-2-phenyl-9-oxa-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of 2-Phenyl-9-oxabispidines

  摘要：

  少量对映体纯度较高的 2-苯基-9-氧杂双环[2-phenyl-9-oxabispidines]是通过三到五个步骤从市场上可买到的起始原料合成的。(R,R)-3-苯基缩水甘油与苄胺开环，与(S)-环氧氯丙烷缩合成相应的顺式-2,6-双（羟甲基）-取代吗啉中间体，最后与伯胺环化，以良好的产率合成出所需的 2-苯基-9-氧杂阿非匹啶。氮原子上的取代基通过去苄基化和随后的烷基化发生变化。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966040
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2S,3S)-3-(benzylamino)-3-phenylpropane-1,2-diol 在 potassium tert-butylate 、 lithium perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (-)-(2S,3S,6R)-4-benzyl-2,6-bis(methanesulfonyloxymethyl)-3-phenylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of 2-Phenyl-9-oxabispidines

  摘要：

  少量对映体纯度较高的 2-苯基-9-氧杂双环[2-phenyl-9-oxabispidines]是通过三到五个步骤从市场上可买到的起始原料合成的。(R,R)-3-苯基缩水甘油与苄胺开环，与(S)-环氧氯丙烷缩合成相应的顺式-2,6-双（羟甲基）-取代吗啉中间体，最后与伯胺环化，以良好的产率合成出所需的 2-苯基-9-氧杂阿非匹啶。氮原子上的取代基通过去苄基化和随后的烷基化发生变化。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966040