(4R,5R,6R,7R)-4-((1S,2S)-2-(ethoxycarbonyl)-1-hydroxybut-3-enyl)-7-hydroxy-1,2,3-oxathiazocane-5,6-diyl dibenzoate-2,2-dioxide | 1355952-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R,6R,7R)-4-((1S,2S)-2-(ethoxycarbonyl)-1-hydroxybut-3-enyl)-7-hydroxy-1,2,3-oxathiazocane-5,6-diyl dibenzoate-2,2-dioxide
• CAS: 1355952-63-4
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₁₁S
• 分子量: 563.582
• InChiKey: JSYHSBDMWMARLV-JBAFQVTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  174.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸乙酯 、 (2R,3S,4R)-2-sulfamoyloxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyldibenzoate 在 indium 、 indium(III) bromide 、 Rh₂(tfacam)₄ 、 亚碘酰苯 、 magnesium oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以53%的产率得到(4R,5R,6R,7R)-4-((1S,2S)-2-(ethoxycarbonyl)-1-hydroxybut-3-enyl)-7-hydroxy-1,2,3-oxathiazocane-5,6-diyl dibenzoate-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  铑铑催化的叠氮化和D-甘氨酸的Barbier烯丙基化合成唾液酸

  摘要：

  酸测试：唾液酸Neu5Ac是通过[1,2,3]-恶二唑-2,2-二氧化物中间体从糖基（见方案）以区域和立体选择性的方式合成的。连续使用的铑催化的叠氮/铟介导的Barbier烯丙基化方法为其他唾液酸衍生物提供了一种潜在的灵活途径，因为草硫唑烷中间体可与多种亲核试剂相容。

  DOI：

  10.1002/anie.201104516