5-Hydroxythiocarbamoyl-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 191418-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Hydroxythiocarbamoyl-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-(hydroxycarbamothioyl)-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 191418-90-3
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 291.331
• InChiKey: MZGRMYHPTQKCHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxythiocarbamoyl-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到3-cyano-5-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-5-肟基-3-噻吩羧酸酯与肼的反应。吡唑基硫代异羟肟酸的形成

  摘要：

  已经研究了4-羟基-5-氧亚氨基-3-噻吩羧酸盐与肼和取代的肼的反应。已经显示反应的产物是吡唑-3-或5-硫代异羟肟酸，而不是贝纳利和席尔伯斯特伦先前描述的。提出了两种替代机制来解释区域化学结果。吡唑-3-和5-硫代异羟肟酸的结构以及相应的腈已通过独立合成，与已知化合物进行比较以及质子和碳磁共振以及远距离HETCOR实验得到了证明。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340210
• 作为产物：
  描述：

  5-[(E)-Hydroxyimino]-4-oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester 在 肼 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到5-Hydroxythiocarbamoyl-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-5-肟基-3-噻吩羧酸酯与肼的反应。吡唑基硫代异羟肟酸的形成

  摘要：

  已经研究了4-羟基-5-氧亚氨基-3-噻吩羧酸盐与肼和取代的肼的反应。已经显示反应的产物是吡唑-3-或5-硫代异羟肟酸，而不是贝纳利和席尔伯斯特伦先前描述的。提出了两种替代机制来解释区域化学结果。吡唑-3-和5-硫代异羟肟酸的结构以及相应的腈已通过独立合成，与已知化合物进行比较以及质子和碳磁共振以及远距离HETCOR实验得到了证明。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340210