dl-methoxycarbonyl-2 <6>helicene | 74737-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: dl-methoxycarbonyl-2 <6>helicene
• 英文别名: rac-methyl [6]helicene-2-carboxylate；Methyl hexahelicene-2-carboxylate
• CAS: 74737-70-5
• 化学式: C₂₈H₁₈O₂
• 分子量: 386.45
• InChiKey: DPLDLHAOAIZZEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dl-methoxycarbonyl-2 <6>helicene 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 2-bromomethyl[6]helicene
  参考文献：
  名称：

  Martin,R.H.; Cosyn,J.P., Synthetic Communications, 1971, vol. 1, p. 257 - 265

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-formyl-3-[(2-formylnaphthalen-1-yl)ethynyl]-benzoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢化镓 、 indium 、 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 dl-methoxycarbonyl-2 <6>helicene
  参考文献：
  名称：

  电子连接的 [n] Helicenes：对映体纯 (E)-1,2-Di([6]helicen-2-yl) 乙烯的合成和手性特性

  摘要：

  我们合成了对映体纯形式的芪类 (E)-(P,P)- 和 (E)-(M,M)-[6] 螺旋烯二聚体，作为旨在探索合成大分子化合物的新策略的计划的一部分。螺旋素。Starý 及其同事报道的合适三炔的 [2+2+2] 环三聚反应用于制备外消旋 2-羟甲基化 [6] 螺旋前体，该前体可通过 HPLC 在手性固定相上方便地拆分。随后通过烯烃复分解将两个旋光螺旋连接到二苯乙烯二聚体上。对芪类乙烯-1​​,2-二基连接的二聚体的电子圆二色性 (ECD) 研究表明，相对于单体 [6] 螺旋烯或二聚 [6] 螺旋烯的那些，具有特别大的棉花效应的 ECD 带红移带有饱和的 1,2-二基乙烷接头。这些比较研究与计算研究相辅相成，表明二苯乙烯二聚体显着的手性光学特性源于两个 [6] 螺旋烯部分之间的 π 共轭以及共轭产生的刚性。通过芪类 (P,P)-二聚体的光环化脱氢形成 (P)-[13] 螺旋烯的所有尝试均未成功。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300407

文献信息

• Martin, Richard H.; Libert, Valery, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 4, p. 1940 - 1950
  作者：Martin, Richard H.、Libert, Valery

  DOI：——

  日期：——