(2S,3S,4R,8S,9R)-2,8-Bis-(3,4-dihydroxy-phenyl)-4-(2,4-dihydroxy-phenyl)-3,4,9,10-tetrahydro-2H,8H-pyrano[2,3-f]chromene-3,5,9-triol | 130932-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,8S,9R)-2,8-Bis-(3,4-dihydroxy-phenyl)-4-(2,4-dihydroxy-phenyl)-3,4,9,10-tetrahydro-2H,8H-pyrano[2,3-f]chromene-3,5,9-triol
• 英文别名: (2S,3S,4R,8S,9R)-4-(2,4-dihydroxyphenyl)-2,8-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3,4,8,9,10-hexahydropyrano[2,3-h]chromene-3,5,9-triol
• CAS: 130932-45-5
• 化学式: C₃₀H₂₆O₁₁
• 分子量: 562.53
• InChiKey: MDNFHBVMBKLWPK-KWMFPTODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 乙酸酐 、 (2S,3S,4R,8S,9R)-2,8-Bis-(3,4-dihydroxy-phenyl)-4-(2,4-dihydroxy-phenyl)-3,4,9,10-tetrahydro-2H,8H-pyrano[2,3-f]chromene-3,5,9-triol 在 吡啶 作用下， 生成 (2S,3R:6S,7S,8R)-3,7-diacetoxy-9-methoxy-2,6-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-8-(2,4-dimethoxyphenyl)-2,3-trans-6,7-cis-7,8-trans-3,4,7,8-tetrahydro-2H,6H-pyrano<2,3-f>chromene
  参考文献：
  名称：

  与 (-)-fisetinidol-(-)-epicatechin profisetinidins 相关的 phlobatannins 的结构和合成

  摘要：

  摘要 天然“phlobaphene”缩合单宁类的几个成员，代表了 (-)-fisetinidol-(4α,8) 和 (4β,8)-(-)-epicatechin profisetinidins 的 C 环异构化产物的特征. 这些包括四个官能化的四氢吡喃并[2,3-h]色烯、两个[2,3-g]-类似物和四个[2,3-f]-区域异构体。提出了一种基于同核 NOE 差异光谱 (1H NMR) 实现区域异构体之间差异化的新方案。一些天然产物的结构通过其假定前体的碱催化重排合成得到证实。在这些温和的碱性条件下，双黄酮对 C-2（F 环）处的差向异构化敏感，因此导致 (-)-表儿茶素转化为 (-)-儿茶素 DEF 部分。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)87119-f