(3aR,4R,6aR)-6a-Benzyloxymethyl-4-methoxy-3-methylene-tetrahydro-furo[3,4-b]furan-2-one | 183073-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,4R,6aR)-6a-Benzyloxymethyl-4-methoxy-3-methylene-tetrahydro-furo[3,4-b]furan-2-one
• CAS: 183073-36-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: HCUSFFYINRAJQC-NUEKZKHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,6aR)-6a-Benzyloxymethyl-4-methoxy-3-methylene-tetrahydro-furo[3,4-b]furan-2-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 溶剂黄146 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 27.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有构象约束的（S）-和（R）-二酰基甘油结构的双-γ-丁内酯的合成。

  摘要：

  从二-O-异亚丙基-α-D-立体选择性地合成了嵌入（双）-γ-丁内酯模板中的（S）-DAG或（R）-DAG对映异构体的两组刚性二酰基甘油（DAG）类似物。蜜蜂 两种合成过程中的关键步骤是通过自由基外切-分子内环化反应合成双环全氢呋喃[3,4-b]呋喃环系统。完全组装的全氢呋喃[3,4-b]呋喃-2,4-二酮（双-γ-丁内酯）模板的C-3上连接的亲脂十一烷基烷基链可以采用两种取向，其中一种取向远离凹面在每种情况下，双环系统的比率都以4：1的比例为佳。对作为PK-Cα配体的对映体的最终目标对的评估显示，包含嵌入式（R）-DAG结构的模板更有效。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00116-2
• 作为产物：
  描述：

  Dithiocarbonic acid O-((3R,4R)-4-benzyloxymethyl-2-methoxy-4-prop-2-ynyloxy-tetrahydro-furan-3-yl) ester S-methyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 selenium(IV) oxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3aR,4R,6aR)-6a-Benzyloxymethyl-4-methoxy-3-methylene-tetrahydro-furo[3,4-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  含有构象约束的（S）-和（R）-二酰基甘油结构的双-γ-丁内酯的合成。

  摘要：

  从二-O-异亚丙基-α-D-立体选择性地合成了嵌入（双）-γ-丁内酯模板中的（S）-DAG或（R）-DAG对映异构体的两组刚性二酰基甘油（DAG）类似物。蜜蜂 两种合成过程中的关键步骤是通过自由基外切-分子内环化反应合成双环全氢呋喃[3,4-b]呋喃环系统。完全组装的全氢呋喃[3,4-b]呋喃-2,4-二酮（双-γ-丁内酯）模板的C-3上连接的亲脂十一烷基烷基链可以采用两种取向，其中一种取向远离凹面在每种情况下，双环系统的比率都以4：1的比例为佳。对作为PK-Cα配体的对映体的最终目标对的评估显示，包含嵌入式（R）-DAG结构的模板更有效。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00116-2