5-oxo-6-(penta-3,4-dien-1-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl 4-(methylthio)benzoate | 1331831-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-oxo-6-(penta-3,4-dien-1-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl 4-(methylthio)benzoate
• CAS: 1331831-06-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄S
• 分子量: 330.405
• InChiKey: JWVPAQUOWLRVFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-6-(penta-3,4-dien-1-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl 4-(methylthio)benzoate 在 1-([1,1':3',1''-terphenyl]-2'-yl)-3-((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)thiourea 、 1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以54%的产率得到(3aS,7R)-7,8-dihydro-2H-3a,7-epoxyazulen-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Dual Catalysis in Enantioselective Oxidopyrylium-Based [5 + 2] Cycloadditions

  摘要：

  A new method for effecting catalytic enantioselective intramolecular [5 + 2] cycloadditions based on oxidopyrylium intermediates is reported. The dual catalyst system consists of a chiral primary aminothiourea and a second achiral thiourea. Experimental evidence points to a new type of cooperative catalysis with each species being necessary to generate a reactive pyrylium ion pair that undergoes subsequent cycloaddition with high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja206997e
• 作为产物：
  描述：

  hexa-4,5-dienal 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 四氢呋喃 、 十二烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-oxo-6-(penta-3,4-dien-1-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl 4-(methylthio)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Dual Catalysis in Enantioselective Oxidopyrylium-Based [5 + 2] Cycloadditions

  摘要：

  A new method for effecting catalytic enantioselective intramolecular [5 + 2] cycloadditions based on oxidopyrylium intermediates is reported. The dual catalyst system consists of a chiral primary aminothiourea and a second achiral thiourea. Experimental evidence points to a new type of cooperative catalysis with each species being necessary to generate a reactive pyrylium ion pair that undergoes subsequent cycloaddition with high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja206997e