(1R,5R,8S,9S,10S)-9-(5-amino-6-chloropyrimidin-4-ylamino)-8-hydroxymethyl-6-oxaspiro[4.5]decane-1,10-diol | 907592-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (1R,5R,8S,9S,10S)-9-(5-amino-6-chloropyrimidin-4-ylamino)-8-hydroxymethyl-6-oxaspiro[4.5]decane-1,10-diol
• 英文别名: (4R,5R,8S,9S,10S)-9-[(5-amino-6-chloropyrimidin-4-yl)amino]-8-(hydroxymethyl)-6-oxaspiro[4.5]decane-4,10-diol
• CAS: 907592-31-8
• 化学式: C₁₄H₂₁ClN₄O₄
• 分子量: 344.798
• InChiKey: WWWKBMZQALLKSB-NEXPTJEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,8S,9S,10S)-9-(5-amino-6-chloropyrimidin-4-ylamino)-8-hydroxymethyl-6-oxaspiro[4.5]decane-1,10-diol 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 原甲酸三乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 24.0h， 以15%的产率得到(1R,5R,8S,9S,10S)-9-(6-dimethylaminopurin-9-yl)-8-hydroxymethyl-6-oxaspiro[4.5]decane-1,10-diol
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖衍生底物上的连续环封闭复分解和亚硝基环加成：螺环化碳核苷和构象锁定核苷类似物的不同方法

  摘要：

  碳水化合物衍生的底物3- C-烯丙基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α- d明智地操纵了-呋喃喃糖以制备合适的合成子，通过应用闭环复分解（RCM）和分子内硝酮环加成（INC）反应可将其合成为各种异恶唑烷-螺环和-三环。通过转移氢解裂解这些衍生物中的一些异恶唑烷环，然后将生成的氨基官能团与5-氨基-4,6-二氯嘧啶偶联，提供了相应的氯嘧啶核苷，它们被加工成螺环化的碳核苷并构象锁定了双环[2.2。]。 1]庚烷/氧杂双环[3.2.1]辛烷核苷。但是，使用较高的温度环化一个嘧啶嘧啶，导致二甲氨基嘌呤类似物成为唯一产物，

  DOI：

  10.1021/jo0606554
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4aR,7aR,7bR)-2,2-dimethyl-3a,4a,7,7b-tetrahydrocyclopenta[4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-7a-ol 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (1R,5R,8S,9S,10S)-9-(5-amino-6-chloropyrimidin-4-ylamino)-8-hydroxymethyl-6-oxaspiro[4.5]decane-1,10-diol
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖衍生底物上的连续环封闭复分解和亚硝基环加成：螺环化碳核苷和构象锁定核苷类似物的不同方法

  摘要：

  碳水化合物衍生的底物3- C-烯丙基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α- d明智地操纵了-呋喃喃糖以制备合适的合成子，通过应用闭环复分解（RCM）和分子内硝酮环加成（INC）反应可将其合成为各种异恶唑烷-螺环和-三环。通过转移氢解裂解这些衍生物中的一些异恶唑烷环，然后将生成的氨基官能团与5-氨基-4,6-二氯嘧啶偶联，提供了相应的氯嘧啶核苷，它们被加工成螺环化的碳核苷并构象锁定了双环[2.2。]。 1]庚烷/氧杂双环[3.2.1]辛烷核苷。但是，使用较高的温度环化一个嘧啶嘧啶，导致二甲氨基嘌呤类似物成为唯一产物，

  DOI：

  10.1021/jo0606554