3,4-methylenedioxycinnamyl 3',4'-dimethoxyphenylpropiolate | 6259-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-methylenedioxycinnamyl 3',4'-dimethoxyphenylpropiolate
• 英文别名: trans-3,4-Methylendioxy-cinnamyl-<3,4-dimethoxy-phenyl-propiolsaeureester>；trans-3,4-Methylendioxy-cinnamyl-(3,4-dimethoxy-phenyl-propiolsaeureester)；[(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enyl] 3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-ynoate
• CAS: 6259-86-5
• 化学式: C₂₁H₁₈O₆
• 分子量: 366.37
• InChiKey: QHCRMLUQOWOFRH-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-methylenedioxycinnamyl 3',4'-dimethoxyphenylpropiolate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 乙酸酐 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 金不换素
  参考文献：
  名称：

  Studies on Disease-Modifying Antirheumatic Drugs. III. Bone Resorption Inhibitory Effects of Ethyl 4-(3,4-Dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)quinoline-3-carboxylate (TAK-603) and Related Compounds.

  摘要：

  我们的研究旨在获得治疗骨关节疾病的新药物，在研究过程中，我们对强效骨吸收抑制剂刚烷类化合物进行了化学修饰，制备出了各种萘内酯、喹啉内酯以及侧链含有唑基的喹啉衍生物。研究发现，包括 4-(3,4-二甲氧基苯基)-6,7-二甲氧基-2-(1,2,4-三唑-1-基甲基)喹啉-3-羧酸乙酯（6c，TAK-603）在内的几种化合物具有与刚烷类化合物相当或更高的活性。尤其是 4-（3-异丙氧基-4-甲氧基）-苯基衍生物（6d），其药效明显增强。TAK-603 和化合物 6d 在阻止破骨细胞形成和成熟破骨细胞的骨吸收方面非常有效。此外，TAK-603 还能有效防止卵巢切除小鼠的骨质流失。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.369
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯丙炔酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3,4-methylenedioxycinnamyl 3',4'-dimethoxyphenylpropiolate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Disease-Modifying Antirheumatic Drugs. III. Bone Resorption Inhibitory Effects of Ethyl 4-(3,4-Dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)quinoline-3-carboxylate (TAK-603) and Related Compounds.

  摘要：

  我们的研究旨在获得治疗骨关节疾病的新药物，在研究过程中，我们对强效骨吸收抑制剂刚烷类化合物进行了化学修饰，制备出了各种萘内酯、喹啉内酯以及侧链含有唑基的喹啉衍生物。研究发现，包括 4-(3,4-二甲氧基苯基)-6,7-二甲氧基-2-(1,2,4-三唑-1-基甲基)喹啉-3-羧酸乙酯（6c，TAK-603）在内的几种化合物具有与刚烷类化合物相当或更高的活性。尤其是 4-（3-异丙氧基-4-甲氧基）-苯基衍生物（6d），其药效明显增强。TAK-603 和化合物 6d 在阻止破骨细胞形成和成熟破骨细胞的骨吸收方面非常有效。此外，TAK-603 还能有效防止卵巢切除小鼠的骨质流失。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.369