(6-fluoro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)(phenyl)methanone | 76098-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6-fluoro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)(phenyl)methanone
• CAS: 76098-94-7
• 化学式: C₁₄H₉FN₂O
• 分子量: 240.237
• InChiKey: NRVVTXZUEDEGHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-fluoro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)(phenyl)methanone 、 环氧溴丙烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 8-fluoro-4,5-dihydro-1-phenyl-1,4-epoxy-1H,3H-<1,4> oxazepino <4,3-a> benzimidazole 、 9-fluoro-4,5-dihydro-1-phenyl-1,4-epoxy-1H,3H-<1,4> oxazepino <4,3-a> benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Dostert; Langlois; Guerret, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 3, p. 199 - 205

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  mandelimidic acid methyl ester 在 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 (6-fluoro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Dostert; Langlois; Guerret, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 3, p. 199 - 205

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective synthesis of (1<i>H</i>-benzo[<i>d</i>]imidazol-2-yl)(phenyl)methanone and quinoxaline from aromatic aldehyde and <i>o</i>-phenylenediamine
  作者：Zhenzhen Zhan、Haojie Ma、Xinfeng Cui、Pengbo Jiang、Jinghong Pu、Yixin Zhang、Guosheng Huang

  DOI：10.1039/c9ob00531e

  日期：——

  We have designed a general, inexpensive, and versatile method for the synthesis of (1H-benzo[d]imidazol-2-yl)(phenyl)methanone and the formation of C–N bonds via an aromatic aldehyde and o-phenylenediamine. In the presence of N,N-dimethylformamide/sulfur, (1H-benzo[d]imidazol-2-yl)(phenyl)methanone was obtained; however, in the absence of sulfur, quinoxaline was obtained in 1,4-dioxane. A wide range

  我们设计了一种通用，廉价且通用的方法，用于合成（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）（苯基）甲酮并通过芳香醛和邻苯二胺形成C–N键。在N，N-二甲基甲酰胺/硫的存在下，得到（1H-苯并[ d ]咪唑-2-基）（苯基）甲酮。然而，在不存在硫的情况下，在1,4-二恶烷中获得了喹喔啉。在温和的条件下获得了广泛的喹喔啉和（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）（苯基）亚甲酮。