E-thesinine-O-4'-α-rhamnoside | 1036379-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: E-thesinine-O-4'-α-rhamnoside
• 英文别名: [(1R,8R)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizin-1-yl]methyl (E)-3-[4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyphenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1036379-56-2
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₇
• 分子量: 433.502
• InChiKey: NZLSLVIWDCNZHH-WTBWXUBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-thesinine-O-4'-α-rhamnoside 生成 (+/-) isoretronecanol 、 E-p-coumaric acid 4-O-α-rhamnoside
  参考文献：
  名称：

  E/Z-Thesinine-O-4'-α-鼠李糖苷，由禾本科（禾本科）产生的吡咯里西啶结合物

  摘要：

  基于直接浸渍质谱，我们确定了一种新型生物碱作为多年生黑麦草 (Lolium perenne) 的主要成分。初始质谱数据表明它是吡咯里西啶缀合物。由于以前从未从草中描述过此类生物碱，我们将其分离以阐明其结构。分离出的生物碱证明是两种立体异构体的混合物。通过一维和二维核磁共振光谱确定的两种化合物的结构是 E-茶氨酸-O-4'-α-鼠李糖苷 (1) 和 Z-茶氨酸-O-4'-α-鼠李糖苷 (2)。这些鉴定得到了 GC-MS 表征和 (+)-异戊二烯醇作为这些生物碱碱性水解释放的 necine 碱的旋光性表征的支持。在高羊茅 (Festuca arundinacea) 中也检测到了 1 和 2 以及苷元和己糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2008.03.017