1-phenyl-3-((E)-styryl)hex-4-en-1-one | 1609386-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-3-((E)-styryl)hex-4-en-1-one
• CAS: 1609386-46-0
• 化学式: C₂₀H₂₀O
• 分子量: 276.378
• InChiKey: VAUMGRQEZOJBAU-OKKGYJEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-(2E,4E)-hexadiene-1-one 、 反式-BETA-苯乙烯硼酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到1-phenyl-3-((E)-styryl)hex-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Alkene-Assisted Nickel-Catalyzed Regioselective 1,4-Addition of Organoboronic Acid to Dienones: A Direct Route to All-Carbon Quaternary Centers

  摘要：

  A nickel-catalyzed highly regioselective 1,4-addition reaction of boronic acids to dienones to form products with an all-carbon quaternary center is described. The 3-alkenyl group of dienones is the key for the reaction to proceed smoothly. A mechanism involving the coordination of the dienyl group to the nickel center is proposed.

  DOI：

  10.1021/ol500838h