ATC(Acm)AGQDQPC(Acm)KET-[COSe-CH2-CH2-CO]-Ile | 1442458-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: ATC(Acm)AGQDQPC(Acm)KET-[COSe-CH2-CH2-CO]-Ile
• CAS: 1442458-73-2
• 化学式: C₆₇H₁₁₁N₁₉O₂₆S₂Se
• 分子量: 1741.82
• InChiKey: KDEICTFLVSZXEJ-VZYNSNAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.62
• 重原子数：
  115.0
• 可旋转键数：
  57.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  735.36
• 氢给体数：
  23.0
• 氢受体数：
  27.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 BOC-L-脯氨酸 、 N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 S-乙酰胺基甲基-N-叔丁氧羰基-L-半胱氨酸 、 N-Boc-O-苄基-L-苏氨酸 、 2-[N-(2-benzoyloxyethyl)-4-[(4-pent-4-ynylsulfonylphenyl)diazenyl]anilino]ethyl benzoate 、 Boc-L-天冬氨酸-4-环己酯 、 N-Boc-L-谷氨酸5-环己基酯 、 N-叔丁氧羰基-N'-(2-氯苄氧羰基)-L-赖氨酸 、 N-叔丁氧羰基-N'-(9-氧杂蒽基)-L-谷氨酰胺 在 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 ATC(Acm)AGQDQPC(Acm)KET-[COSe-CH2-CH2-CO]-Ile
  参考文献：
  名称：

  肽硒酸酯的固相合成

  摘要：

  通过天然化学连接进行蛋白质的合成极大地增强了化学方法对诸如蛋白质之类的复杂分子的应用。传统上，这种方法的基本组成部分是在连续反应中化学选择性连接的肽硫酯片段。通过使用肽硒酸酯代替硫酯，可以大大提高连接速度，从而允许在困难的位点进行偶联，并有可能实现新的连接策略。为了促进硒酯肽的常规合成，已经开发了一种通用且直接的方法，其产生了适当官能化的树脂，可以容易地从中合成所需的硒酯肽。这种简单的方法利用了现成的廉价化学试剂，并能在短时间内以高回收率生产出高质量的肽硒酸酯。另外，在不同的天然化学连接条件下检查了肽硒酸酯的稳定性，并与硫酯进行了比较。硒酸酯比硫代酯更具反应性，更易水解和氨解，但在弱酸性条件下（pH 6.5）足够稳定。在这些条件下，动力学上倾向于快速硒酯介导的连接。硒酸酯比硫代酯更具反应性，更易水解和氨解，但在弱酸性条件下（pH 6.5）足够稳定。在这些条件下，动力学上倾向于快速硒酯介导的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.03.076