(3aS,4R,6R,7R,7aR)-6-tert-Butylsulfanyl-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol | 873441-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3aS,4R,6R,7R,7aR)-6-tert-Butylsulfanyl-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 873441-46-4
• 化学式: C₁₃H₂₄O₅S
• 分子量: 292.397
• InChiKey: XIHXBEIHJGSKLU-KAMPLNKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6R,7R,7aR)-6-tert-Butylsulfanyl-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  源自天然 d-糖的亚膦酸盐硫糖苷作为有用的 P/S 配体，可用于在钯催化的不对称取代中合成两种对映异构体

  摘要：

  报告了模块化合成方法的次膦酸盐硫糖苷 I 被发现是钯 (0) 催化的不对称取代的高效催化剂前体。使用天然糖作为催化剂前体，已获得具有高 ee（高达 96%）的烯丙基化产物的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918963
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aS,4R,6R,7R,7aR)-6-tert-Butylsulfanyl-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
  参考文献：
  名称：

  来自碳水化合物的混合 S/P 配体：不对称催化中的合成和利用

  摘要：

  摘要报道了源自碳水化合物的新型手性混合硫/磷配体。发现这些配体是钯催化的乙酸 1,3-二苯基丙烯酯与丙二酸二甲酯或苄胺（高达 96% ee）的不对称取代以及铑催化的乙酰氨基肉桂酸甲酯氢化（高达 92% ee）的有效催化剂前体.

  DOI：

  10.1080/10426500590911449