4-oxo-2,2,4-triphenylbutanoic acid | 90267-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-oxo-2,2,4-triphenylbutanoic acid
• 英文别名: 3-Benzoyl-2.2-diphenyl-propionsaeure；4-oxo-2,2,4-triphenyl-butyric acid；γ-Oxo-α.α.γ-triphenyl-propan-α-carbonsaeure；Diphenyl-phenacyl-essigsaeure；γ-Oxo-α.α.γ-triphenyl-buttersaeure；α.α-Diphenyl-β-benzoyl-propionsaeure；4-Oxo-2,2,4-triphenyl-buttersaeure
• CAS: 90267-02-0
• 化学式: C₂₂H₁₈O₃
• 分子量: 330.383
• InChiKey: YAKBIOXMBAKIQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-2,2,4-triphenylbutanoic acid 生成 水 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Japp; Klingemann, Journal of the Chemical Society, 1890, vol. 57, p. 669,689

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-oxo-2,2,4-triphenylbutanoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 生成 4-oxo-2,2,4-triphenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的 β-酰化发散烯烃双官能化与 Katritzky 盐/CO2

  摘要：

  在可见光光氧化还原催化下涉及烯烃的多组分交叉偶联反应具有以可持续方式从可再生原料实现分子复杂性和模块化的巨大潜力。在这里，我们通过三组分偶联公开了乙烯基芳烃的两种相似但机制不同的可见光介导的光氧化还原催化、氧化还原中性、区域选择性二碳官能化反应。酰基苄基化和羧基化已成功实现，其中酰基是通过以下方式产生的从酮基羧酸脱羧，并在乙烯基芳烃的 β 位进行区域选择性加成，生成稳定的苄基自由基作为常见的中间体。随后，这个初始的苄基自由基经历了两个不同的途径：（a）与由 Katritzky 盐产生的苄基自由基发生自由基-自由基交叉偶联，实现酰化苄基化；(b) 还原自由基-极性交叉与 CO 2反应(1.0 atm) 用于酰化羧化。与之前的报道相反，酰基在乙烯基芳烃的 β 位进行区域选择性加成，脱氨基苄基化发生在 α 位。值得注意的是，一个全碳季铵中心是由相应的 1,1-二芳基苯乙烯生成的，绕过了所有其他不

  DOI：

  10.1039/d3gc00143a

文献信息

• Electrochemical Carboxylation of α,β-Unsaturated Ketones with Carbon Dioxide
  作者：Junji Harada、Yoshihisa Sakakibara、Atsutaka Kunai、Kazuo Sasaki

  DOI：10.1246/bcsj.57.611

  日期：1984.2

  Several aromatic and aliphatic α,β-unsaturated ketones were converted to the corresponding γ-keto acids by the electrochemical reduction in acetonitrile in the presence of CO2. The yields of the keto acid were 73–82% when the enones have at least one aromatic substituent. In the case of aliphatic enones, the yields of the carboxylation reaction were 67% for 2-cyclohexen-1-one and 44% for 3-buten-2-one.

  几种芳香族和脂肪族α,β-不饱和酮在含有二氧化碳的乙腈中经过电化学还原，转化为相应的γ-酮酸。当烯酮至少有一个芳香取代基时，酮酸的产率为73%至82%。在脂肪族烯酮的情况下，2-环己烯-1-酮的羧化反应产率为67%，而3-丁烯-2-酮为44%。
• Klobb, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1900, vol. 130, p. 1254
  作者：Klobb

  DOI：——

  日期：——
• Pandey, Bipin; Tikare, Ravindra K.; Muneer, Mohammed, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 3, p. 917 - 928
  作者：Pandey, Bipin、Tikare, Ravindra K.、Muneer, Mohammed、Kamat, Prashant V.、George, Manapurathu V.

  DOI：——

  日期：——
• The thermal decomposition of α-diazoacetophenone
  作者：Peter Yates、T.J. Clark

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71746-1

  日期：1961.1
• Japp; Klingemann, Journal of the Chemical Society, vol. 57, p. 682
  作者：Japp、Klingemann

  DOI：——

  日期：——