diethyl 2-hydroxy-2-(1-oxobutan-2-yl)malonate | 444689-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-hydroxy-2-(1-oxobutan-2-yl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-hydroxy-2-(1-oxobutan-2-yl)propanedioate
• CAS: 444689-39-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆
• 分子量: 246.26
• InChiKey: NTYDOQVUZISPNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁基羟胺盐酸盐 、 diethyl 2-hydroxy-2-(1-oxobutan-2-yl)malonate 在 碳酸氢钠 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-tert-butyl-[3,3-bis(ethoxycarbonyl)-2-ethyl-3-hydroxypropylidene]-amine-N-oxide 、 (S)-tert-butyl-[3,3-bis(ethoxycarbonyl)-2-ethyl-3-hydroxypropylidene]-amine-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  使用脯氨酸催化醛与羰基化合物和羟胺的羟醛反应形成光学活性官能化 β-羟基硝酮

  摘要：

  介绍了从 L-脯氨酸催化醛与活性羰基化合物的醛醇反应和与羟胺的原位反应形成光学活性硝酮。该反应以高产率和高达 96% 的 ee 得到光学活性的 N-烷基-C-β-羟基-硝酮。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41479
• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 酮基丙二酸二乙酯 在 4-(4-((3S,5S)-5-carboxypyrrolidin-3-yloxy)phenyl)-1-ethylpyridinium chloride 作用下， 以80%的产率得到diethyl 2-hydroxy-2-(1-oxobutan-2-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  一种新型电荷标记脯氨酸有机催化剂，用于使用电喷雾质谱法进行机械研究。

  摘要：

  合成了一种带有带电 1-乙基吡啶鎓-4-苯氧基取代基的新型 4-羟基-L-脯氨酸衍生物，旨在促进通过 ESI 质谱法对脯氨酸催化反应进行机理研究。与中性未修饰的脯氨酸相比，带电残基确保了 ESI 响应的强烈增强。通过刚性连接体的连接将电荷标签的位置固定在远离催化中心的位置，以避免不必要的相互作用。使用带电催化剂可以显着增强每种催化剂衍生物质的 ESI 信号丰度，这些物质是反应溶液中存在的最受关注的物质。新型带电脯氨酸催化剂已在醛和酮丙二酸二乙酯之间的直接不对称逆羟醛反应中进行了测试。已检测到两种符合 List-Houk 烯胺催化机理的中间体，并通过气相裂解进行表征。此外，使用微反应器连续流技术跟踪了它们的时间演变。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.211